For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Lomustine.

Lomustine

Lomustine
Image illustrative de l’article Lomustine
Image illustrative de l’article Lomustine
Identification
Synonymes

1-(2-chloroéthyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourée (CCNU)

No CAS
No ECHA 100.032.585
DrugBank DB01206
PubChem 3950
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H16ClN3O2
Masse molaire[1] 233,695 ± 0,012 g/mol
C 46,26 %, H 6,9 %, Cl 15,17 %, N 17,98 %, O 13,69 %,
Propriétés physiques
fusion 90 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~100%
Liaison protéique 50%
Demi-vie d’élim. 16–48 hours (metabolites)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration per os

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lomustine est un nitrosourée alkylant utilisé en chimiothérapie. Elle est chimiquement très proche de la sémustine et appartient à la même famille que la streptozotocine. C'est une molécule très liposoluble[2], qui traverse donc bien la barrière hémato-encéphalique. Cette propriété la place au 1er plan pour le traitement des tumeurs cérébrales, des gliomes, et des glioblastomes multiformes, ses principales indications, bien qu'également utilisée dans le traitement du lymphome de Hodgkin en deuxième intention[3].

Contrairement à la carmustine, la lomustine est administrée par voie orale. C'est un agent alkylant bifonctionnel, alkylant à la fois l'ADN & l'ARN, et a la capacité de créer des liaisons croisées interbrins dans l'ADN[4].

Comme d'autres nitrosourées, elle peut également inhiber plusieurs processus enzymatiques clefs par carbamoylation des acides aminés[5]. La lomustine est non spécifique du cycle cellulaire.

Elle est hydroxylée dans le foie en trans-4-hydroxy-lomustine & cis-4-hydroxy-lomustine[6].

Elle a également été utilisée dans la médecine vétérinaire dans le traitement des mastocytomes chez le chien[7].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « BC Cancer Agency Cancer Drug Manual. Lomustine (CCNU; CeeNU) »
  3. « PRODUCT INFORMATION CeeNU(lomustine) », sur TGA eBusiness Services, Bristol-Myers Squibb Australia Pty Ltd,
  4. Principles and Practice of Pediatric Oncology, Lippincott Williams & Wilkins, (ISBN 9780781754927), p. 300
  5. NextSource Biotechnology, LLC, « Gleostine (lomustine) Capsules, for Oral Use. Full Prescribing Information »
  6. Lee FY, Workman P, Roberts JT, Bleehen NM, « Clinical pharmacokinetics of oral CCNU (lomustine) », Cancer Chemotherapy and Pharmacology, vol. 14, no 2,‎ , p. 125–31 (PMID 3971475, DOI 10.1007/bf00434350, S2CID 29619378)
  7. Douglas J. Weiss, Jane K. Wardrop, Schalm's Veterinary Hematology, John Wiley & Sons, Incorporate d, (ISBN 978-0-8138-0896-3, lire en ligne), p. 487]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Lomustine
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?