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Melphalan

Melphalan
Image illustrative de l’article Melphalan
Identification
Nom UICPA 4-[bis(chloroéthyl)amino]phénylalanine
Synonymes

Alkeran
acide 2-amino-3-[4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl]propanoïque

No CAS
No ECHA 100.005.207
Code ATC L01AA03
DrugBank DB01042
PubChem 4053
Propriétés chimiques
Formule C13H18Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 305,2 ± 0,017 g/mol
C 51,16 %, H 5,94 %, Cl 23,23 %, N 9,18 %, O 10,48 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 25 % à 89 %
Métabolisme hydrolyse
Demi-vie d’élim. 1,5 ± 0,8 h
Excrétion

rénale, métabolisé de façon significative

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le melphalan est un médicament de chimiothérapie appartenant au groupe des moutardes azotées, c'est un agent alkylant.

Mécanisme d'action

Le melphalan possède deux groupes alkyles avec lesquels il se fixe à l'ADN, plus précisément sur les bases azotées de type guanide. Il génère ainsi des liaisons covalentes entre les deux brins de l'ADN. L'ADN ainsi alkylé ne peut plus être séparé et donc répliqué. Par ce mécanisme, le melphalan empêche la réplication cellulaire.

Utilisation

Le melphalan est utilisé seul ou en complément d'autres thérapeutiques dans le traitement du myélome multiple, des lymphomes malins, des leucémies aiguës, du neuroblastome de l'enfant, de l'adénocarcinome ovarien, et de l'adénocarcinome mammaire[3],[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. eVIDAL 2013, section Médicaments, Mise à jour du 14/11/2012
  3. Thierry Facon, Jean Yves Mary, Cyrille Hulin et Lotfi Benboubker, « Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial », Lancet (London, England), vol. 370, no 9594,‎ , p. 1209–1218 (ISSN 1474-547X, PMID 17920916, DOI 10.1016/S0140-6736(07)61537-2, lire en ligne, consulté le )
  4. Y. Pierre Gobin, Ira J. Dunkel, Brian P. Marr et Scott E. Brodie, « Intra-arterial chemotherapy for the management of retinoblastoma: four-year experience », Archives of Ophthalmology (Chicago, Ill.: 1960), vol. 129, no 6,‎ , p. 732–737 (ISSN 1538-3601, PMID 21320950, DOI 10.1001/archophthalmol.2011.5, lire en ligne, consulté le )
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