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Nélarabine

Nélarabine
Image illustrative de l’article Nélarabine
Structure de la nélarabine
Identification
Nom UICPA 9-(β-D-arabinofuranosyl)-6-méthoxy-9H-purin-2-amine
No CAS
No ECHA 100.170.768
Code ATC L01BB07
DrugBank DB01280
PubChem 3011155
ChEBI 63612
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H15N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 297,267 3 ± 0,012 4 g/mol
C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nélarabine est un nucléoside analogue à une purine utilisée en chimiothérapie contre certaines leucémies rares affectant les lymphocytes T[2]. Elle est constituée de 6-O-méthylguanine, une base azotée dérivée de la guanine, et de β-D-arabinofuranose remplaçant le β-D-ribofuranose de la guanosine. Elle est convertie in vivo en arabinosylguanine nucléotide triphosphate (araGTP)[3] qui inhibe la synthèse de l'ADN et est donc responsable de la cytotoxicité de la molécule.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Martin H. Cohen, John R. Johnson, Robert Justice et Richard Pazdur, « FDA Drug Approval Summary: Nelarabine (Arranon®) for the Treatment of T-Cell Lymphoblastic Leukemia/Lymphoma », The Oncologist, vol. 13, no 6,‎ , p. 709-714 (PMID 18586926, DOI 10.1634/theoncologist.2006-0017, lire en ligne)
  3. (en) Mark Sanford et Katherine A. Lyseng-Williamson, « Nelarabine », Drugs, vol. 68, no 4,‎ , p. 439-447 (PMID 18318562, DOI 10.2165/00003495-200868040-00004, lire en ligne)
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Nélarabine
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