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Carmustine

Carmustine
Image illustrative de l’article Carmustine
Identification
Synonymes

N,N’-Bis(2-chloroethyl)-N-nitrosourea, bis-chloroethylnitrosourea, BCNU

No ECHA 100.005.309
No CE 205-838-2
No RTECS YS2625000
DrugBank DB00262
PubChem 2578
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H9Cl2N3O2
Masse molaire[1] 214,05 ± 0,01 g/mol
C 28,06 %, H 4,24 %, Cl 33,13 %, N 19,63 %, O 14,95 %,
pKa 10.194
Écotoxicologie
LogP 1.375

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La carmustine est un médicament utilisé principalement en chimiothérapie. C'est une moutarde azotée β-chloro-nitrosourée utilisée comme agent alkylant antinéoplasique[2].

Mécanisme d'action

La carmustine agit par réticulation de l'ADN, ce qui empêche la transcription et la réplication de l'ADN.

Usage

La carmustine est prescrite pour traiter différentes tumeurs cérébrales, notamment les gliomes, les glioblastomes, les médulloblastomes, les astrocytomes, les myélomes multiples, les lymphomes (Hodgkiniens et non-Hodgkiniens).

Elle est également utilisée dans le protocole de préparation pour la transplantation de moelle osseuse, afin de réduire le nombre de leucocytes chez le receveur[3], généralement avec de la fludarabine et du melphalan.

Implants

Dans le traitement des tumeurs cérébrales, la Food and Drug Administration (FDA) américaine a approuvé des disques biodégradables perfusés avec de la carmustine (Gliadel)[4]. Ils sont implantés sous le crâne au cours d'une craniotomie. Le disque permet la libération contrôlée de la carmustine dans le liquide cérébro-spinal, éliminant ainsi la nécessité pour le médicament encapsulé de traverser la barrière hémato-encéphalique[5].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Silverman RB, Holladay MW, The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Silverman RB, Holladay MW, Academic Press, , 275-331 p. (ISBN 978-0-12-382030-3, DOI 10. 1016/b978-0-12-382030-3.00006-4), « Chapitre 6 - DNA-Interactive Agents »
  3. (en) Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghésquières H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E, « Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma : a review », Bone Marrow Transplantation, vol. 52, no 7,‎ , p. 941-949 (PMID 28112752, DOI 10. 1038/bmt.2016 .340 Accès libre)
  4. (en) Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA, « Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control », Clinical Cancer Research, vol. 13, no 12,‎ , p. 3637-3641 (PMID 17575228, DOI 10. 1158/1078-0432.CCR-06-2095)
  5. (en) « Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds » [archive du ] (consulté le )
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