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Fotémustine

Fotémustine
Image illustrative de l’article Fotémustine
Énantiomère R de la fotémustine (en haut) et S-fotémustine (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-diéthyl (1-{[(2-chloroéthyl)(nitroso)carbamoyl]amino}
éthyl)phosphonate
No CAS
No ECHA 100.158.792
Code ATC L01AD05
DrugBank DB04106
PubChem 104799
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H19ClN3O5P  [Isomères]
Masse molaire[1] 315,691 ± 0,013 g/mol
C 34,24 %, H 6,07 %, Cl 11,23 %, N 13,31 %, O 25,34 %, P 9,81 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 25 à 30 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antinéoplasique cytostatique de la famille des nitroso-urées organo-phosphorées
Voie d’administration IV
Grossesse Contre-indiqué

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fotémustine est un agent alkylant organophosphoré de la famille des nitroso-urées à effet alkylant et carbamylant. Elle est utilisée comme antinéoplasique dans le traitement des mélanomes malins métastatiques et commercialisée en France sous le nom de Muphoran par les laboratoires Servier. Sa formule chimique comporte l'acide amino-1-éthylphosphonique, un bioisostère de l'alanine, ce qui facilite le franchissement de la barrière hémato-encéphalique[2].

Indication

En France, en 2013, les indications sont[3] :

Efficacité

En 2013, il n’y a pas de traitement curatif du mélanome malin métastatique : la dacarbazine reste le traitement palliatif habituel. Pour cette maladie, une étude sur 229 patients a montré que la fotémustine produit un taux de réponse supérieur[Note 1] à celui de la dacarbazine uniquement après le traitement d’entretien[Note 2], mais n'augmente pas la survie[4].

Effets secondaires

Les effets secondaires de la fotémustine sont principalement :

Notes et références

Notes

  1. Une réponse complète correspond à une disparition de la masse tumorale pendant au moins quatre semaines et une réponse partielle correspond à une diminution de la masse tumorale ≥ 50 % pendant au moins quatre semaines.
  2. Un schéma thérapeutique comprend un traitement d’induction suivi d'un traitement d’entretien.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Résumé des caractéristiques du produit, ANSM,
  3. Avis sur les médicaments HAS,
  4. (en) Avril MF, Aamdal S, Grob JJ, Hauschild A, Mohr P, Bonerandi JJ, Weichenthal M, Neuber K, Bieber T, Gilde K, Guillem Porta V, Fra J, Bonneterre J, Saïag P, Kamanabrou D, Pehamberger H, Sufliarsky J, Gonzalez Larriba JL, Scherrer A, Menu Y, « Fotemustine compared with dacarbazine in patients with disseminated malignant melanoma: a phase III study », Journal of Clinical Oncology, vol. 22, no 6,‎ , p. 1118-1125 (PMID 15020614, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
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