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Trabectédine

Trabectédine
Image illustrative de l’article Trabectédine
Identification
Nom UICPA acétate de (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-trihydroxy-7',9-diméthoxy-4,10,23-triméthyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro[6,16-(épithiopropano-oxyméthano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-5-yle
No CAS
No ECHA 100.223.368
Code ATC L01CX01
DrugBank DB05109
PubChem 108150
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H43N3O11S  [Isomères]
Masse molaire[1] 761,837 ± 0,043 g/mol
C 61,49 %, H 5,69 %, N 5,52 %, O 23,1 %, S 4,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trabectédine est un médicament anti-cancéreux alcaloïde, commercialisé sous le nom de Yondelis, utilisé en traitement de deuxième ligne des sarcomes des tissus mous après échec des anthracyclines et du cyclophosphamide[2]. Elle a une activité cytotoxique en empêchant la transcription de l'ADN des cellules tumorales, empêchant la réparation de l'ADN, et bloque le cycle cellulaire[3].

La trabectédine est éliminée dans le foie par le cytochrome P450. Au niveau des effets secondaires, les toxicités hématologique et hépatique sont importantes[4]. Cette molécule est d'ailleurs déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire[5].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Haute Autorité de Santé - YONDELIS (trabectédine), antinéoplasique alcaloïde », sur www.has-sante.fr (consulté le )
  3. « Trabectédine » (consulté le )
  4. « Trabectédine », sur www.oncoprof.net (consulté le )
  5. « Trabectédine (Yondelis°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )
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Trabectédine
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