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Bexarotène

Bexarotène
Image illustrative de l’article Bexarotène
Identification
Nom UICPA acide 4-[1-(3,5,5,8,8-pentaméthyltétralin-2-yl)éthényl]benzoïque
No CAS
No ECHA 100.206.790
Code ATC L01XX25
DrugBank APRD00114
PubChem 82146
Propriétés chimiques
Formule C24H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 348,477 9 ± 0,021 8 g/mol
C 82,72 %, H 8,1 %, O 9,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bexarotène est un antinéoplasique indiqué par voie orale par la FDA (en 2000) contre un lymphome cutané des cellules T[2]. Il a été utilisé hors AMM pour le cancer du poumon[3], le cancer du sein et le sarcome de Kaposi.

Une étude menée sur des souris montre que la molécule à une capacité à induire l’élimination transitoire des plaques beta-amyloïdes telles qu'elles peuvent être retrouvées dans une maladie d’Alzheimer[4].

Synthèse chimique

M. F. Boehm, R. A. Heyman, L. Zhi, C. K. Hwang, S. White, A. Nadzan, (en) Brevet U.S. 5,780,676 (1998).

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) R. Gniadecki, C. Assaf, M. Bagot, et al., « The optimal use of bexarotene in cutaneous T-cell lymphoma », Br. J. Dermatol., vol. 157, no 3,‎ , p. 433–40 (PMID 17553039, DOI 10.1111/j.1365-2133.2007.07975.x)
  3. (en) K. H. Dragnev, W. J. Petty, S. J. Shah, et al., « A proof-of-principle clinical trial of bexarotene in patients with non-small cell lung cancer », Clin. Cancer Res., vol. 13, no 6,‎ , p. 1794–800 (PMID 17363535, DOI 10.1158/1078-0432.CCR-06-1836)
  4. Cramer PE, Cirrito JR, Wesson DW et al. ApoE-directed therapeutics rapidly clear beta-amyloid and reverse deficits in AD mouse models, Science, 2012;335:1503-1506
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