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Fludarabine

Fludarabine
Image illustrative de l’article Fludarabine
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Phosphate de fludarabine et fludarabine
Identification
DCI Fludarabine
Nom UICPA (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes

2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside

No CAS
No ECHA 100.123.703
Code ATC L01BB05
PubChem 657237
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H13FN5O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 365,211 7 ± 0,012 g/mol
C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.

C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.

(Phosphate de) fludarabine
Informations générales
Princeps
  • Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse),
  • Comprimés oraux : Fludara (Canada, France)
Classe Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05
Laboratoire Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Identification
No CAS Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.123.703
Code ATC L01BB05
DrugBank 01073 Voir et modifier les données sur Wikidata

Historique

Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].

Indications

Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3],[4].

Nomenclature

La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, , 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
  3. a et b ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, (consulté le )
  4. Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, (consulté le )
  5. (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le )
  6. (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le )
  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
  • Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)
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Fludarabine
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