乙拌磷

乙拌磷
	IUPAC名; O,O′-Diethyl S-[2-(ethylsulfanyl)ethyl] phosphorodithioate
别名	O,O-二乙基S-2-(乙硫基)乙基二硫代磷酸酯，Di-Syston，硫代米通
识别
CAS号	298-04-4
PubChem	3118
ChemSpider	3006
SMILES	S=P(OCC)(SCCSCC)OCC;
InChI	1/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3;
InChIKey	DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYAD
ChEBI	38661
KEGG	C18400
性质
化学式	C8H19O2PS3
摩尔质量	274.404 g·mol⁻¹
外观	油状、无色至黄色液体
气味	有特征性的硫磺气味
密度	1.14 g/mL
溶解性（水）	0.03% (22.7°C) 0.0175g/L(21℃)
蒸气压	0.0002 mmHg (20°C)
危险性
主要危害	有毒
闪点	>82℃
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	4.2mg/kg(鼠经口服); 7.3mg/kg(鼠皮下注射)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙拌磷是一种有机磷酸酯乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。它由拜耳公司以 Di-Syston 为名生产。纯净的二磺磷是一种无色油，但用于蔬菜田的技术产品呈深色、淡黄色，并带有硫磺气味。

历史

该物质的使用已受到美国政府的限制。制造商拜耳于2009年12月31日退出美国市场^[1]

乙拌磷是通过 2-乙基硫代乙醇 + O,O-二乙基二硫代磷酸氢酯与 β-氯乙基硫乙醚形成硫化物而合成的。

德国拜耳公司开发的药物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。乙拌磷被加工成液体载体颗粒，这些颗粒与肥料和粘土混合，制成钉子，设计用于打入地下。随着时间的推移，农药被根部吸收并转移到植物的各个部分。该农药充当胆碱酯酶抑制剂并提供持久的控制。

乙拌磷被列为剧毒物质。人类的估计口服致死剂量低于5毫克/千克，相当于70千克重的人7滴。不仅口服摄入，皮肤接触和吸入也因急性毒性而致命。乙拌磷对水生生物也有剧毒，会形成长期持续的急性危害。

乙拌磷中毒的症状包括头痛、发绀、虚弱、疲劳、恶心、呕吐、腹部绞痛、腹泻、视力模糊、精神错乱、肌肉协调性丧失和流涎。当呼吸肌衰竭导致呼吸停止时，可能会导致死亡。 ^[2] 在服用未知剂量乙拌磷的患者中发现的其他症状包括肺泡内出血、支气管出血、肺部水肿和肾小球肿胀。 ^[3]

颗粒状乙拌磷中毒的治疗应采用重复或长时间洗胃和肠道（洗出体腔）。除了硫酸阿托品外，还可以使用木炭和连续静脉滴注碘化解磷定。 ^[4]

^ Environmental Protection Agency. Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List. [1 December 2009]. （原始内容存档于11 January 2010）. Environmental Protection Agency.
^ Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16. Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.). December 1957, 46 (12): 748. ISSN 0095-9553. S2CID 80076840. doi:10.1002/jps.3030461212.
^ NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].. 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185 .
^ Issue Information. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 2017-08-11, 121 (3): 151–152. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739 .

分类

乙拌磷

IUPAC名 O,O′-Diethyl S-[2-(ethylsulfanyl)ethyl] phosphorodithioate
别名	O,O-二乙基S-2-(乙硫基)乙基二硫代磷酸酯，Di-Syston，硫代米通
识别
CAS号	298-04-4 ^Y
PubChem	3118
ChemSpider	3006
SMILES	S=P(OCC)(SCCSCC)OCC
InChI	1/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3
InChIKey	DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYAD
ChEBI	38661
KEGG	C18400
性质
化学式	C₈H₁₉O₂PS₃
摩尔质量	274.404 g·mol⁻¹
外观	油状、无色至黄色液体
气味	有特征性的硫磺气味
密度	1.14 g/mL
溶解性（水）	0.03% (22.7°C) 0.0175g/L(21℃)
蒸气压	0.0002 mmHg (20°C)
危险性
主要危害	有毒
闪点	>82℃
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	4.2mg/kg(鼠经口服) 7.3mg/kg(鼠皮下注射)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。