Дифторхлорметан
Общие
Систематическое наименование	Дифторхлорметан
Сокращения	R22
Традиционные названия	дифторхлорметан, Arcton 4; фреон 22, хладон 22
Хим. формула	CHClF2
Рац. формула	CHClF2
Физические свойства
Состояние	бесцветный, малотоксичный газ со специфическим запахом хлороформа
Молярная масса	86,47 г/моль
Энергия ионизации	12,45 ± 0,01 эВ[4] и 12,2 °C[5]
Термические свойства
Температура
• плавления	−175,42 °C
• кипения	−40,7 °C
Критическая точка
• температура	96 °C
• давление	50,4 атм
Удельная теплота испарения	233500 Дж/кг
Давление пара	9,4 ± 0,1 атм[4]
Структура
Дипольный момент	4,7E−30 Кл·м[5]
Классификация
Рег. номер CAS	75-45-6
PubChem	6372
Рег. номер EINECS	200-871-9
SMILES	ClC(F)F
InChI	InChI=1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA6390000
ChEBI	82417
ChemSpider	6132
Безопасность
Предельная концентрация	3000 мг/м³[1]
ЛД50	5470 мг/кг (крысы, внутривенно)[2]
Токсичность	Оказывает наркотическое, слабо выраженное общетоксичное действие. Зарегистрированные препараты дифторхлорметана относятся к 4-му классу опасности[3] для человека.
Фразы риска (R)	R59
Фразы безопасности (S)	S23 S24 S25 S59
NFPA 704	0 0 1 SA
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дифторхлорметáн (также фреóн R-22, хлàдагéнт R-22, хладóн-22)^[6] — органическое вещество, трижды замещённый галогеналкан, производное метана, фреон, химическая формула CHClF₂. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа. Более ядовит, чем дифтордихлорметан, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с дифтордихлорметаном, дифторхлорметан хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 (трихлорфторметан и R-12 (дифтордихлорметан). Однако он всё же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Как и все фторсодержащие фреоны, дифторхлорметан в природе не встречается.

Основной метод синтеза — взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF\rightarrow CHF_{2}Cl+2HCl))}$

Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена)^[7], реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550—750 °С):

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}\rightarrow :CF_{2}+HCl))}$

${\displaystyle {\mathsf {2:CF_{2}\rightarrow CF_{2}=CF_{2}+D))}$

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от дифторхлорметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}+OH^{-}\rightarrow :CF_{2}+Cl^{-}+H_{2}O))}$

${\displaystyle {\mathsf {RSH+:CF_{2}\rightarrow RS-CHF_{2))))$

• Дифтордихлорметан

• ГОСТ 8502-93. Межгосударственный стандарт: Дифторхлорметан (хладон 22)

Климатическое и холодильное оборудование
Физические принципы работы	Парокомпрессионный холодильный цикл Холодильник Эйнштейна Элемент Пельтье Термоакустический холодильник Вихревой эффект Ранка — Хильша Пароэжекторные холодильные машины Испарительные охладители Фригаторные установки Дросселирование Эвтектика
Термины	Холодильная установка Кондиционирование воздуха HVAC Тепловой режим здания Относительная влажность БТЕ Температурный напор Температурный глайд Точка росы Влажность АХУ
Виды холодильного оборудования	Холодильник Рефрижератор (вагон, судно, автомобиль, контейнер) Рефрижератор растворения Лёдогенератор Сумка-холодильник
Виды СКВ	Кондиционер Испарительный охладитель Система чиллер-фанкойл Осушитель воздуха Тепловой насос Динамическое отопление Инверторный кондиционер Системы с изменяемым расходом хладагента VRF VRV
Типы оборудования	Автомобильный кондиционер Оконный кондиционер Сплит-система Мульти-сплит-система Мобильный кондиционер Рефрижераторное судно Воздухообрабатывающая установка Рефрижераторный вагон Рефрижераторный контейнер Мини-бар Ларь Танк-охладитель Кулер (аппарат) Климатическая камера
Чиллеры	Компрессионный чиллер Абсорбционный чиллер
Типы внутренних блоков СКВ	Канальный Кассетный Настенный Потолочный Колонный
Хладагенты	R-717 (Аммиак) R-40 (Метилхлорид) R-600a (Изобутан) R-11 R-12 R-134a R-22 R-407C R-410A Перечень хладагентов
Составляющие	Холодильный агрегат Холодильный компрессор Поршневой компрессор Винтовой компрессор Фильтр-осушитель
Магистрали переноса тепловой энергии	Жидкостное охлаждение Этиленгликоль Технология перекачиваемого льда
Близкие категории	Вентиляция Термодинамика

Фреоны (хладоны)
Фторуглероды	Тетрафторид углерода (R14) Гексафторэтан (R116) Октафторпропан (R218) Декафторбутан (R31-10) Октафторциклобутан (RC318) Додекафторпентан (R41-12)
Фторуглеводороды	Трифторметан (Фтороформ) (R23) Дифторметан (R32) Фторметан (R41) Пентафторэтан (R125) Тетрафторэтан (R134, R134a) 1,1,1-трифторэтан (R143a) 1,1-дифторэтан (R152a) Гептафторпропан (R227ca, R227ea)
Фторхлоруглеводороды	Хлордифторметан (R22) Фтордихлорметан (R21) Фторхлорметан (R31) Тетрафторхлорэтан (R124, R124a)
Хлорфторуглероды	Трифторхлорметан (R13) Дифтордихлорметан (R12) Трихлорфторметан (R11) Пентафторхлорэтан (R115) 1,1,2,2-тетрафтордихлорэтан (R114) 1,1,1-трифтортрихлорэтан (R113a) 1,1,2-трифтортрихлорэтан (R113) Дифтортетрахлорэтан (R112, R112a)
Фторбромуглероды, фторбромуглеводороды	Трифторбромметан (R13B1) Дифтордибромметан (R12B2) Дифторбромметан (R22B1) 1,1,2,2-тетрафтордибромэтан (R114B2) 1,1,1,2-тетрафторбромэтан (R124B1) 1,1,1,2,3,3-гексафтордибромпропан (R216B2) 1,1,2,2,3,3,4,4-октафтордибромбутан (R318B2)
Фториодуглероды	Трифториодметан (R13I1) Пентафториодэтан (R115I1) Гептафториодпропан

Хлорорганические соединения
Алканы и циклоалканы	Хлорметан Дихлорметан Хлороформ Тетрахлорметан 1,1-Дихлорэтан 1,2-Дихлорэтан 1,1,1-Трихлорэтан 1,1,2-Трихлорэтан 1,1,2,2-Тетрахлорэтан Пентахлорэтан Гексахлорэтан Хлорфторуглероды Трихлорфторметан Дифтордихлорметан Хлордифторметан Циклогексилхлорид Гексахлоран Хлорэтан
Алкены и алкины	Винилхлорид Винилиденхлорид Трихлорэтилен Тетрахлорэтилен Аллилхлорид Хлорацетилен Дихлорацетилен Хлоропрен Металлилхлорид
Спирты, кетоны, альдегиды	Этиленхлоргидрин Хлораль Хлоральгидрат Гексахлорацетон Эпихлоргидрин
Кислоты и ангидриды	Монохлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота Трихлоруксусная кислота Ацетилхлорид Дихлорацетилхлорид Хлорангидриды карбоновых кислот
Ароматические соединения	Бензилхлорид Бензолсульфохлорид Хлорбензол Полихлорированные дифенилы Гексахлорбензол Хлорацетофенон Бензоилхлорид Изофталоилхлорид Бензотрихлорид 1-хлорнафталин ДДТ (инсектицид) Диоксины ТХДД
Элементоорганические соединения (N,P,As,S)	Хлорпикрин Иприт Хлорофос Люизит
Высокомолекулярные соединения	Поливинилхлорид Поливинилиденхлорид Хлоропреновый каучук