Хлороформ
Общие
Хим. формула	CHCl3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	119,38 г/моль
Плотность	1,524 г/см³ (при 0 °C) 1,507 г/см³ (при 10 °C) 1,489 г/см³ (при 20 °C) 1,471 г/см³ (при 30 °C) 1,452 г/см³ (при 40 °C) 1,433 г/см³ (при 50 °C) 1,414 г/см³ (при 60 °C) 1,394 г/см³ (при 70 °C)
Энергия ионизации	11,42 ± 0,01 эВ[2] и 11,37 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	−63,5 °C
• кипения	61,2 °C
• разложения	450 °C
Энтальпия
• образования	−131,8 кДж/моль
Давление пара	160 ± 1 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a))$	15.7 (20 °C)
Растворимость
• в воде	10.62 г/л (0 °C) 8.09 г/л (20 °C) 7.32 г/л (60 °C)
• в ацетоне	≥ 100 г/л (19 °C)
• в DMSO	≥ 100 г/л (19 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4467
Структура
Дипольный момент	3,5E−30 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS	67-66-3
PubChem	6212
Рег. номер EINECS	200-663-8
SMILES	ClC(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FS9100000
ChEBI	35255
ChemSpider	5977
Безопасность
Предельная концентрация	5 мг/м3[1]
Токсичность	токсично
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl₃^[4]. При нормальных условиях — бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте^[5].

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гатри (Samuel Guthrie), затем Либигом (Justus von Liebig) и Субейраном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C
• Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении (на свету) образует фосген:

${\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}\longrightarrow \ 2COCl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow ))}$

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся фосген.

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

${\displaystyle ~{\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl))}$

${\displaystyle ~{\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl))}$

${\displaystyle ~{\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl))}$

${\displaystyle ~{\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl))}$

Общая реакция:

${\displaystyle ~{\mathsf {CH_{4}+3Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+3HCl))}$

Результатом процесса является смесь, состоящая из хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.

В лаборатории хлороформ можно получить при помощи галоформной реакции^[6] или по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

В конце XIX и начале XX вв. хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом сэром Джеймсом Янгом Симпсоном (1848 год). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса)^[7]:

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5))}CF_{2}HCl+2HCl))}$

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl₃) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

${\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl_{3}\longrightarrow \ 3CuCl_{2}+2CO_{2}\uparrow +H_{2}O+2Cu))}$

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Эта реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O))}$

${\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3))))$

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15—20 мин. — 30—50 % хлороформа, в течение часа — до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород^[8].

${\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+2H_{2}O+O_{2}\longrightarrow \ 2CO_{2}\uparrow +6HCl\uparrow ))}$

Однако это не единственный процесс метаболизма хлороформа в организме. Показано, что в организме млекопитающих хлороформ метаболизируется в фосген, с участием микросомальных ферментов из группы монооксигеназ цитохрома p450, через промежуточную стадию образования трихлорметанола и трихлорметилпероксила.^[9] Показано также, что применение ингибиторов работы цитохрома р450 уменьшает токсический эффект хлороформа, йодоформа и тетрахлорида углерода (все они метаболизируются по одному пути, через схожие радикалы).^[10]

По российскому гигиеническому нормативу, среднесменная ПДК 5 мг/м³, максимально разовая — 10 мг/м^3[1]. В то же время порог восприятия запаха хлороформа может составлять, например, 650 мг/м^3[11]; и даже 1350 мг/м^3[12].

Хлорорганические соединения
Алканы и циклоалканы	Хлорметан Дихлорметан Хлороформ Тетрахлорметан 1,1-Дихлорэтан 1,2-Дихлорэтан 1,1,1-Трихлорэтан 1,1,2-Трихлорэтан 1,1,2,2-Тетрахлорэтан Пентахлорэтан Гексахлорэтан Хлорфторуглероды Трихлорфторметан Дифтордихлорметан Хлордифторметан Циклогексилхлорид Гексахлоран Хлорэтан
Алкены и алкины	Винилхлорид Винилиденхлорид Трихлорэтилен Тетрахлорэтилен Аллилхлорид Хлорацетилен Дихлорацетилен Хлоропрен Металлилхлорид
Спирты, кетоны, альдегиды	Этиленхлоргидрин Хлораль Хлоральгидрат Гексахлорацетон Эпихлоргидрин
Кислоты и ангидриды	Монохлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота Трихлоруксусная кислота Ацетилхлорид Дихлорацетилхлорид Хлорангидриды карбоновых кислот
Ароматические соединения	Бензилхлорид Бензолсульфохлорид Хлорбензол Полихлорированные дифенилы Гексахлорбензол Хлорацетофенон Бензоилхлорид Изофталоилхлорид Бензотрихлорид 1-хлорнафталин ДДТ (инсектицид) Диоксины ТХДД
Элементоорганические соединения (N,P,As,S)	Хлорпикрин Иприт Хлорофос Люизит
Высокомолекулярные соединения	Поливинилхлорид Поливинилиденхлорид Хлоропреновый каучук