Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C₅H₈)_n, с углеродным скелетом, формально являющимся производным изопрена СН₂=С(СН₃)−СН=СН₂^[1].

В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар (эфирное терпентинное масло) получают из живицы (бальзама терпентина). Название «терпены» происходит от лат. oleum terebinthinae — скипидар.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

• Гемитерпены — C₅H₈,
• Монотерпены (терпены) — C₁₀H₁₆,
• Сесквитерпены (полуторатерпены) — C₁₅H₂₄,
• Дитерпены — C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂,

Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и каучук.

• Тритерпены — C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃,
• Тетратерпены — C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄,
• Политерпены — (C₅H₈)_n, где n > 8.

Примеры монотерпенов: как углеводороды мирцен и оцимен, а уже как их производные альдегиды и кетоны встречаются в составе многих эфирных масел. Это — цитронеллол, цитраль, лимонен, α-пинен, ментол, миртенол, борнеол, камфора, вербенон и пиперитон. Сесквитерпены есть в сандаловом дереве (β-санталин), в эвкалиптовом масле — кадинол и эвдесмол. Дитерпены встречаются довольно редко, известны α-камфорен, фитол (входит в состав хлорофилла), абиетиновая кислота.

Монотерпен мирцен	Сесквитерпен кадинен	Дитерпен абиетиновая кислота	Тритерпен лупеол

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпенами.

Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

• альфа-пинен — основной компонент скипидара (соснового масла);
• бета-пинен и дельта-3-карен — содержатся в некоторых видах эфирных масел, во многих маслах являются минорными компонентами;
• лимонен — компонент цитрусовых эфирных масел.

Терпены обычно рассматриваются как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Пинен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pinus — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция). Пинены — важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов. Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.

• 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пинен, α-пинен) (формула I)
• 2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан (нопинен, β-пинен) (формула II)
• 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пинен) (формула III)

Карены — бициклические терпены (монотерпены). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи. Представляют собой подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.

Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде. 2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирных масел. Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла. При действии TiO₂, CH₃COOH и H₂SO₄ 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов. 3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65 %), сосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25 %), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40 %) и других видов сосен. 2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L.. 3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола. Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона. Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris). D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Каротин (от лат. carota — морковь) — жёлто-оранжевый пигмент, непредельный углеводород из группы каротиноидов. Эмпирическая формула С₄₀H₅₆. Нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах шиповника и др. Является провитамином витамина А. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е160a. Возможны следующие варианты пространственного расположения частей молекулы, определяющие структуру изомера:

• α-каротин β,ε-каротин;
• β-каротин β,β-каротин;
• γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизованным концом, что обозначается буквой пси) — β,ψ-каротин;
• δ-каротин (с одним ε-кольцом и одним нециклизованным концом) — ε,ψ-каротин;
• ε-каротин ε,ε-каротин

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и малорастворимые в воде.

Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.

• Актуальность на конец XIX - начало XX века:. Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Пигулевский Г. В. Химия терпенов / Проф. Г. В. Пигулевский; Ленингр. гос. ордена Ленина ун-т им. А. А. Жданова. — Л.: Изд-во ЛГУ, 1949. — 288 с.

• https://web.archive.org/web/20080916022113/http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf
• Institute of Chemistry — terpenes
• Структура альфа- и бетапинена.

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Большая датская Большая российская (научно-образовательный портал) Брокгауза и Ефрона Britannica (11-th) Britannica (онлайн) Universalis
В библиографических каталогах BNF: 11979079r GND: 4184779-9 J9U: 987007529779805171 LCCN: sh85134045 NDL: 00572906 NKC: ph126610

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин