Цитизин
Общие
Систематическое наименование	​(1R,5S)​-​ 1,2,3,4,5,6-​ hexahydro-​ 1,5-​methano-​8H-​pyrido[1,2a][1,5] diazocin-​8-​one
Сокращения	Cytisine Baptitoxine Sophorine
Хим. формула	C11H14N2O
Физические свойства
Молярная масса	190,24 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	152-153 °C
• кипения	218 °C
Классификация
Рег. номер CAS	485-35-8
PubChem	10235
Рег. номер EINECS	207-616-0
SMILES	O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
InChI	InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
ChEBI	4055
ChemSpider	9818
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цитизи́н (Cytisinum) (он же цитизиникли́н) — алкалоид, содержащийся в семенах растения Ракитник русский (Cytisus ruthenicus Fisch. ex Wol.) и Термопсис ланцетолистный (Thermopsis lanceolata R.Br.) оба из семейства Бобовые (Fabaceae, или Leguminosae).

Относится к веществам «ганглионарного» действия и в связи с возбуждающим влиянием на дыхание рассматривается как дыхательный аналептик. Для этой цели выпускается в виде готового 0,15 % водного раствора под названием «Цититон» (Cytitonum).

Цитизин также используется в виде таблеток для лечения никотиновой зависимости.

Цитизин оказывает возбуждающее влияние на ганглии вегетативного отдела нервной системы и родственные им образования: хромаффинную ткань надпочечников и каротидные клубочки.

Характерным для действия цитизина (так же, как лобелина) является возбуждение дыхания, связанное с рефлекторной стимуляцией дыхательного центра усиленными импульсами, поступающими от каротидных клубочков. Одновременное возбуждение симпатических узлов и надпочечников приводит к повышению артериального давления.

Действие цититона (раствора цитизина) на дыхание носит кратковременный «толчкообразный» характер, однако в ряде случаев, особенно при рефлекторных остановках дыхания, применение цититона может привести к стойкому восстановлению дыхания и кровообращения.

Цититон — прозрачная бесцветная жидкость; рН 7,0—7,5. Стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин.

Ранее цититон широко применяли при отравлениях (морфином, барбитуратами, окисью углерода и др.). В связи с появлением специфических антагонистов опиатов (налоксон и др.), барбитуратов (бемегрид) и антидота окиси углерода (ацизол) и кратковременностью действия, цититон и лобелин в настоящее время имеют ограниченное применение. Тем не менее, при рефлекторных остановках дыхания (при операциях, травмах и т. д.) цититон может быть использован как дыхательный аналептик; в связи с прессорным эффектом (что отличает его от лобелина) цититон может применяться при шоковых и коллаптоидных состояниях, при угнетении дыхания и кровообращения у больных с инфекционными заболеваниями и др.

Вводят цититон в вену или внутримышечно: взрослым по 0,5—1 мл; детям до 12 мес — 0,1—0,15 мл; 2—5 лет — 0,2—0,3 мл, 6—12 лет — 0,3—0,5 мл. Наиболее эффективно внутривенное введение. При наличии показаний инъекцию цититона можно повторить через 15—30 мин.

Цититон ранее использовался также для определения скорости кровотока. Метод заключается в установлении времени, которое проходит с момента введения в локтевую вену цититона до появления первого глубокого вдоха. Определение более демонстративно, чем при введении лобелина, так как возбуждение дыхания выражено отчётливее и изменение дыхания легко зарегистрировать. Обычно вводят для этой цели 0,7—1 мл цититона (0,015 мл на 1 кг массы тела больного).

Высшие дозы для взрослых внутривенно и внутримышечно разовая 1 мл, суточная 3 мл.

Цитизин (0,0015 г = 1,5 мг) входит в состав таблеток «Табекс» (Tabex, Болгария), «Ресигар^® А» (Recigar, Польша), «Никуриллы» (Nikurilly, Россия) применяемых для облегчения отвыкания от курения. Курс приема препарата рассчитан на 25 дней, цитизин конкурентно подавляет взаимодействие никотина с соответствующими рецепторами, что позволяет сильно приуменьшить симптомы никотинового голодания, тем самым облегчая отказ от курения.

Механизм действия препарата аналогичен механизму действия лобелина и анабазина.

При передозировке возможны тошнота, рвота, расширение зрачков, учащение пульса, что требует прекращения приёма препарата.

Выпускаются также плёнки с цитизином (Membranulae cum Cytisino). Полимерные пластинки овальной формы с притуплёнными краями, белые или с желтоватым оттенком (9×4,5×0,5 мм), содержат на 0,0015 г цитизина. Плёнку наклеивают на десну или слизистую оболочку защечной области ежедневно в первые 3—5 дней по 4—8 раз.

При положительном эффекте лечение продолжают по следующей схеме: с 5-го по 8-й день по 1 плёнке 3 раза в день, с 9-го по 12-й день по 1 плёнке 2 раза в день, с 13-го по 15-й день по 1 плёнке 1 раз в день. С первого дня лечения следует прекратить курить или резко уменьшить частоту курения.

В первые дни применения плёнки с цитизином возможны неприятные вкусовые ощущения, тошнота, легкая головная боль, головокружение, небольшое повышение артериального давления. В этих случаях следует прекратить приём препарата.

Применение плёнок с цитизином противопоказано при кровотечении, выраженной гипертензии, далеко зашедших стадиях атеросклероза.

• Cytisine for the treatment of nicotine addiction: from a molecule to therapeutic efficacy
• CAS Number (недоступная ссылка)

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин