Гиосциамин
Химическое соединение
ИЮПАК	(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroxy-2-phenyl-propanoate
Брутто-формула	C17H23NO3
Молярная масса	289.375 г/моль
CAS	101-31-5
PubChem	3661
DrugBank	APRD00607
Состав
Классификация
АТХ	A03BA03
Фармакокинетика
Биодоступн.	50% белка
Метаболизм	Печень
Период полувывед.	3-5 ч
Экскреция	Моча
Способы введения
инъекции
Медиафайлы на Викискладе

Гиосциамин C₁₇H₂₃NO₃ (фр. и англ. Hyoscyamine, нем. Hyoscyamin) — алкалоид, входящий в состав атропина (один из изомеров рацематической смеси), действующее начало атропина, M-холиноблокатор, встречается в семенах и соке белены (Hyoscyamus Niger) и других видов рода Hyoscyamus, в семенах белладонны (Atropa belladonna) и дурмана (Datura stramonium), в листьях и стволе Duboisia myoporoides, в корневище Scopolia japonica и Scopolia carniolica. Содержание его в семенах достигает 0,5 %.

Для получения гиосциамина семена белены извлекают кипящим 90 % спиртом, подкисленным винной кислотой, из вытяжки спирт отгоняют; верхний, зеленый, маслянистый слой оставшейся жидкости взбалтывают с разбавленной серной кислотой, кислую вытяжку почти нейтрализуют поташом, фильтруют и выпаривают до сиропообразной густоты. По прибавлении спирта осаждается серно-калиевая соль, которую отделяют, а остаток, по отгонке спирта, извлекают хлороформом в присутствии поташа. Из хлороформа гиосциамин снова извлекают серной кислотой, сернокислую соль очищают животным углем, разлагают мелом и гиосциамин извлекают окончательно хлороформом (Дюкенель). Чистый гиосциамин кристаллизуется в блестящих иголочках (из разбавленного спирта) или призмах (из хлороформа), плавится при 108,5°, спиртовой раствор его вращает влево — [ α ]D = 21°. Подобно атропину, гиосциамин действует расширяющим образом на зрачок глаза. При продолжительном нагревании выше точки плавления (Шмидт) или при действии едких щелочей на его спиртовой раствор (Виль и Бредиг) гиосциамин переходит в атропин, который, по Ладенбургу, стоит в том же отношении к гиосциамину, как виноградная кислота к винной. При энергичном действии кислот, или едких щелочей, гиосциамин дает те же продукты, что атропин (Ладенбург).

В медицине употребляется чистый, кристаллический и аморфный, представляющий собой бурый остаток, после выделения кристаллического гиосциамина. Его физиологическое действие на глаза и сердце очень сходно с действием атропина, на нервную систему влияет угнетающе, почему нередко употребляется в разных препаратах, как успокаивающее боли и в психиатрии. Чистый кристаллический гиосциамин употребляется внутрь в очень малых дозах, от 0,001 до 0,003 г; снаружи в каплях глазных и др. Наиболее рекомендуется сернокислая соль гиосциамина (Hyosciaminum sulfuricum purum). В российской фармацевтике гиосциамин и его соли не принадлежали к официальным препаратам, но входили в состав многих обязательных для аптек средств: extractum Hyosciami (экстракт листьев белены), самые семена и листья белены; oleum Hyosciami (беленное масло), мазь и пластырь с экстрактом белены (unguentum et emplastrum Hyosciami).

Гиосциамин, как и прочие алкалоиды атропинового ряда, является неселективным блокатором м-холинорецепторов. Снижает секрецию желез желудка, слюнных желез, желез слизистой оболочки глотки, трахеи, бронхов, потовых желез. Уменьшает тонус и моторику гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта, понижает тонус бронхов, желчевыводящих путей, мочевыводящих путей. Повышает частоту сокращений сердца и сердечный выброс. Вызывает расширение зрачков, повышение внутриглазного давления, паралич аккомодации.

Показания: спазм мочевыводящих путей, цистит, почечная колика, синдром раздраженной толстой кишки, спастический колит, мукозный колит, острый энтероколит, желчная колика; язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, пилороспазм, холелитиаз, холецистит, острый панкреатит, гиперсаливация; бронхиальная астма, для предупреждения бронхо- и ларингоспазма; атриовентрикулярная блокада; отравления м-холиномиметиками (мухомор), ингибиторами ацетилхолинэстеразы.

Противопоказания: глаукома, обструктивные состояния ЖКТ и мочевыводящих путей, атония кишечника, острый язвенный колит, токсический мегаколон при язвенном колите, артериальная гипотензия, острое кровотечение, миастения, повышенная чувствительность к гиосциамину, тахиаритмии.

С осторожностью применяют у пациентов с полиневропатией, гипертиреозом, ИБС, аритмиями, тахикардией, артериальной гипертензией, хронической сердечной недостаточностью, заболеваниями почек, а также при диафрагмальной грыже в сочетании с рефлюкс-эзофагитом.

Симптомы отравления: сердцебиение, сухость во рту, рвота, гипертермия, расплывчатое зрение, боль в глазах, расширение зрачков и слабая их реакция на свет, светобоязнь, эйфория, спутанность сознания и галлюцинации (вплоть до развития делириозного состояния). Возможно возникновение тахиаритмий, наступление комы и смерти.

• Гиосциамин в базе данных Видаль
• Гиосциамин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин