Капсаицин
Общие
Систематическое наименование	8-​метил-​N-​ванилил-​транс-​6-​ноненамид
Традиционные названия	капсаицин, «никофлекс», «эспол»
Хим. формула	C18H27NO3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	305,41 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	62–65 °C
• кипения'	210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS	404-86-4
PubChem	1548943
Рег. номер EINECS	206-969-8
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
InChI	InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
ChEBI	3374
ChemSpider	1265957
Безопасность
Токсичность	ирритант
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Капсаици́н^[1] (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мазей от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1^[англ.]), агонистом которых он является.

Учёные из Ноттингемского университета выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией^[2].

В России продаётся под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).

Ряд наблюдений позволяет предположить, что употребление продуктов с большим содержанием капсаицина снижает риск развития злокачественных опухолей^[3].

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире (чтобы, например предотвратить точение когтей о предметы мебели или поедание ядовитых растений).

Название	Сокращение	Сумма	Единицы шкалы Сковилла	Хим. формула
Капсаицин	C	69 %	16 000 000
Дигидрокапсаицин	DHC	22 %	15 000 000
Нордигидрокапсаицин	NDHC	7 %	9 100 000
Гомокапсаицин	HC	1 %	8 600 000
Гомодигидрокапсаицин	HDHC	1 %	8 600 000
Нонивамид	ВАПК		9 200 000

• Жгучий вкус

• Золотарёв В. А., Ноздрачёв А. Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. физиол. журнал. — 2001. — Т. 87, № 2. — С. 182—204.

• Острая пища на самом деле вовсе не острая. Капсаицин не повреждает ткани, а просто воздействует на рецепторы // Коммерсантъ, 12.07.2022
• Британский садовод вырастил «самый жгучий» перец в мире // Русская служба Би-би-си

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Препараты для местного лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата — АТХ код M02A
Нестероидные противовоспалительные препараты для местного применения	Фенилбутазон Мофебутазон* Клофезон* Оксифенбутазон* Бензидамин Этофенамат* Пироксикам Фелбинак* Буфексамак* Кетопрофен Бендазак* Напроксен** Ибупрофен Фентиазак* Диклофенак Фепразон* Нифлумовая кислота* Меклофенамовая кислота* Флурбипрофен** Толметин* Суксибузон* Индометацин Нифеназон* Ацеклофенак** Нимесулид
Препараты на основе перца	Капсаицин* Зукапсаицин*
Другие	Толазолин* Диметилсульфоксид Идроциламид*
* — препарат не зарегистрирован в России ** — данная лекарственная форма препарата не зарегистрирована в России