Пирролидин
Общие
Систематическое наименование	Пирролидин
Хим. формула	C4H9N
Физические свойства
Состояние	прозрачная жидкость
Молярная масса	71.11 г/моль
Плотность	0.866 г/см³
Энергия ионизации	8 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-63 °C
• кипения	87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a))$	11,27 ± 0,01[2]
Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	123-75-1
PubChem	31268
Рег. номер EINECS	204-648-7
SMILES	C1CCNC1
InChI	InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX9650000
ChEBI	33135
ChemSpider	29008
Безопасность
NFPA 704	3 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C₄H₉N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{8}NH+RX\rightarrow C_{4}H_{8}N{\text{-))R+HX))}$

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

• Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
• Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
• Восстановление сукцинимида
• Аммонолиз ТГФ

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

ЛД₅₀ пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³^{[источник не указан 1530 дней]}.

• Пиррол
• Пирролин
• Пирролидон

• Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Азотистые гетероциклы
Трехчленные	Азирин Азиридин
Четырехчленные	Азетидин Азетидинон (β-лактам)
Пятичленные	Пиррол Пирролины Пирролидин Пиразол Имидазол Триазолы Тетразол Пентазол Пирролидон (γ-лактам) Индол
Шестичленные	Акридин Изохинолин Пиперидин Пиперидон (δ-лактам) Пиридин Пиридазин Пиримидин Хинолизидин Хинолин
Семичленные	Капролактам (ε-лактам)
Высшие	Порфин Фталоцианины Коррин