Имидазол
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Имидазол | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1H-Имидазол 1,3-Диазациклопента-2,4-диен |
||
Традиционные названия |
1,3-Диазол Глиоксалин (устаревшее) |
||
Хим. формула | C3H4N2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 68,08 г/моль | ||
Плотность | 1.23 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,81 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 89-91 °C | ||
• кипения | 256 °C | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,3E−29 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 288-32-4 | ||
PubChem | 795 | ||
Рег. номер EINECS | 206-019-2 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | NI3325000 | ||
ChEBI | 16069 | ||
ChemSpider | 773 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Свойства
[править | править код]В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.
Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).
Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.
Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.
Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.
Методы получения
[править | править код]Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[2], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:
В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.
Биологическая роль
[править | править код]Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.
Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот, ксилометазолин и др.).
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5..
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.
Основные типы алкалоидов | |
---|---|
Пирролидин | |
Тропан | |
Пиперидин | |
Хинолизидин | |
Пиридин | |
Изохинолин | |
Хинолин | |
Индол | |
Пурин | |
Фенилэтиламин | |
Терпены | |
Другие |
Трехчленные | |
---|---|
Четырехчленные | |
Пятичленные | |
Шестичленные |
|
Семичленные | |
Высшие |
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.