For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Fizostigmin.

Fizostigmin

Fizostigmin
IUPAC ime
(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimetil-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pirolo[2,3-b]indol-5-il N-metilkarbamat
Klinički podaci
Prodajno imeAntilirium
Drugs.comMonografija
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneintravenonozno, intramuskularno, ofthalmički
Pravni status
Pravni status
  • US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
MetabolizamGlavni metabolit: Eserolin
Identifikatori
CAS broj57-47-6 ДаY
ATC kodS01EB05 (WHO) V03AB19
PubChemCID 5983
DrugBankDB00981 ДаY
ChemSpider5763 ДаY
UNII9U1VM840SP ДаY
KEGGD00196 ДаY
ChEBICHEBI:27953 ДаY
ChEMBLCHEMBL94 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC15H21N3O2
Molarna masa275,346 g/mol
  • O=C(Oc1cc2c(cc1)N([C@H]3N(CC[C@@]23C)C)C)NC
  • InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1 ДаY
  • Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N ДаY

Fizostigmin (eserin) je parasimpatomimetski alkaloid. On je reverzibilni inhibitor holinesteraze.

Ova supstanca je sintetisana 1935. Dostupna je pod imenima: Antilirium, Isopto Eserine, Eserin salicilat i Eserin sulfat.

Farmakologija

[уреди | уреди извор]

Fizostigmin deluje tako što ometa metabolizam acetilholina. On je kovalentni (reverzibilni - veza se hidrolizuje) inhibitor acetilholinsteraze, enzima odgovornog za razlaganje acetilholina u sinaptičkim rascepima neuromuskularnih spojeva.[1] On indirektno stimuliše nikotinske i muskarinske receptore.

Biosinteza

[уреди | уреди извор]

Biosinteza fizostigmina je predložena počevši od triptaminske metilacije i postheterociklizacije katalisane nepoznatim enzimom:

Fizostigminska biosinteza
Fizostigminska biosinteza

Vidi još

[уреди | уреди извор]

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Katzung, B. G.; Masters, S.; Trever, A. (2009). Basic and Clinical Pharmacology. McGraw Hill. стр. 110. ISBN 978-0-07-160405-5. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]
mAChR
  • Agonisti:
  • 77-LH-28-1
  • AC-42
  • AC-260,584
  • Aceklidin
  • Acetilholin
  • AF30
  • AF150(S)
  • AF267B
  • AFDX-384
  • Alvamelin
  • AQRA-741
  • Arekolin
  • Betanehol
  • Butirilholin
  • Karbahol
  • CDD-0034
  • CDD-0078
  • CDD-0097
  • CDD-0098
  • CDD-0102
  • Cevimelin
  • cis-Dioksolan
  • Etoksisebacilholin
  • LY-593,039
  • L-689,660
  • LY-2,033,298
  • McNA343
  • Metaholin
  • Milamelin
  • Muskarin
  • NGX-267
  • Okvimelin
  • Oksotremorin
  • PD-151,832
  • Pilokarpin
  • RS86
  • Sabkomelin
  • SDZ 210-086
  • Sebacilholin
  • Suberilholin
  • Talsaklidin
  • Tazomelin
  • Tiopilokarpin
  • Vedaklidin
  • VU-0029767
  • VU-0090157
  • VU-0152099
  • VU-0152100
  • VU-0238429
  • WAY-132,983
  • Ksanomelin
  • YM-796
  • Antagonisti: 3-Hinuklidinil Benzilat
  • 4-DAMP
  • Aklidinijum bromid
  • Anisodamin
  • Anisodin
  • Atropin
  • Atropin metonitrat
  • Benaktizin
  • Benzatropin (Benztropin)
  • Benzidamin
  • BIBN 99
  • Biperiden
  • Bornaprin
  • CAR-226,086
  • CAR-301,060
  • CAR-302,196
  • CAR-302,282
  • CAR-302,368
  • CAR-302,537
  • CAR-302,668
  • CS-27349
  • Ciklobenzaprin
  • Ciklopentolat
  • Darifenacin
  • DAU-5884
  • Dimetinden
  • Deksetimid
  • DIBD
  • Diciklomin (Dicikloverin)
  • Ditran
  • EA-3167
  • EA-3443
  • EA-3580
  • EA-3834
  • Etanautin
  • Etibenzatropin (Etulbenztropin)
  • Flavoksat
  • Himbacin
  • HL-031,120
  • Ipratropijum bromid
  • J-104,129
  • Hiosciamin
  • Mamba Toksin 3
  • Mamba Toksin 7
  • Mazatikol
  • Mebeverin
  • Metoktramin
  • Metiksen
  • N-etil-3-piperidil benzilat
  • N-metil-3-piperidil benzilat
  • Orfenadrin
  • Otenzepad
  • Oskibutinin
  • PBID
  • PD-102,807
  • PD-0298029
  • Fenglutarimid
  • Feniltoloksamin
  • Pirenzepin
  • Piroheptin
  • Prociklidin
  • Profenamin
  • RU-47,213
  • SCH-57,790
  • SCH-72,788
  • SCH-217,443
  • Skopolamin (Hioscin)
  • Solifenacin
  • Telenzepin
  • Tiotropijum bromid
  • Tolterodin
  • Triheksifenidil
  • Tripitamin
  • Tropatepin
  • Tropikamid
  • WIN-2299
  • Ksanomelin
  • Zamifenacin; Drugi: Prva generacija antihistamina (Bromfeniramin
  • Hlorfenamin
  • Ciproheptadin
  • Dimenhidrinat
  • Difenhidramin
  • Doksilamin
  • Mepiramin/pirilamin
  • Fenindamin
  • Feniramin
  • Tripelenamin
  • Triprolidin, itd.)
  • Triciklični antidepresanti (Amitriptilin
  • Doksepin
  • Trimipramin, itd.)
  • Tetraciklični antidepresanti (Amoksapin
  • Maprotilin, itd.)
  • Tipični antipsihotici (Hlorpromazin
  • Tioridazin, itd.)
  • Atipični antipsihotici (Klozapin
  • Olanzapin
  • Kvetiapin, itd.)
    • nAChR
    Plazmalemalni
  • CHT inhibitori
  • Hemiholinijum-3 (Hemiholin;
  • HC3)
  • Trietilholin
    • Vezikularni
    VAChT inhibitori
  • Vezamikol
    Anabolizam
  • ChAT inhibitori
  • 1-(-Benzoiletil)piridinijum
  • 2-(α-Naftoil)etiltrimetilamonijum
  • 3-Hloro-4-stilbazol
  • 4-(1-Naftilvinil)piridin
  • Acetilseko hemiholinijum-3
  • Akriloilholin
  • AF64A
  • B115
  • BETA
  • CM-54,903
  • N,N-dimetilaminoetilakrilat
  • N,N-dimetilaminoetilhloroacetat
    • Katabolizam
    AChE inhibitori
  • Povratni: Karbamati: Aldikarb
  • Bendiokarb
  • Bufenkarb
  • Karbaril
  • Karbendazim
  • Karbetamid
  • Karbofuran
  • Hlorbufam
  • Hloroprofam
  • Etienokarb
  • Etiofenkarb
  • Fenobukarb
  • Fenoksikarb
  • Formetanat
  • Furadan
  • Ladostigil
  • Metiokarb
  • Metomil
  • Miotin
  • Oksamil
  • Fenmedifam
  • Pinmikarb
  • Pirimikarb
  • Propamokarb
  • Profam
  • Propoksur; Stigmini: Ganstigmin
  • Neostigmin
  • Fenserin
  • Fizostigmin
  • Piridostigmin
  • Rivastigmin; Drugi: Akotiamid
  • Ambenonijum
  • Donepezil
  • Edrofonijum
  • Galantamin
  • Huperzin A
  • Minaprin
  • Takrin
  • Zanapezil
  • Nepovratni: Organofosfati: Acefat
  • Azinfos-metil
  • Bensulid
  • Kadusafos
  • Hloretoksifos
  • Hlorfenvinfos
  • Hlorpirifos
  • Hlorpirifos-metil
  • Koumafos
  • Ciklosarin (GF)
  • Demeton
  • Demeton-S-metil
  • Diazinon
  • Dihlorvos
  • Dikrotofos
  • Diizopropil fluorofosfat (Gution)
  • Diizopropilfosfat
  • Dimetoat
  • Dioksation
  • Disulfoton
  • EA-3148
  • Ehotiofat
  • Etion
  • Etoprop
  • Fenamifos
  • Fenitrotion
  • Fention
  • Fostiazat
  • GV
  • Izofluorofat
  • Izoksation
  • Malaokson
  • Malation
  • Metamidofos
  • Metidation
  • Metrifonat
  • Mevinfos
  • Monokrotofos
  • Naled
  • Novihok agens
  • Ometoat
  • Oksidemeton-metil
  • Paraokson
  • Paration
  • Paration-metil
  • Forat
  • Fosalon
  • Fosmet
  • Fostebupirim
  • Foksim
  • Pirimifos-metil
  • Sarin (GB)
  • Soman (GD)
  • Tabun (GA)
  • Temefos
  • Terbufos
  • Tetrahlorvinfos
  • Tribufos
  • Trihlorfon
  • VE
  • VG
  • VM
  • VR
  • VX; Drugi: Demekarijum
  • Onhidal (Onchidella binneyi)
    • BChE inhibitori
    Drugi
    Prekurzori
  • Holin (Lecitin)
  • Citikolin
  • Ciprodenat
  • Dimetiletanolamin (DMAE, deanol)
  • Glicerofosfoholin
  • Meklofenoksat (Centrofenoksin)
  • Fosfatidilholin
  • Fosfatidiletanolamin
  • Fosforilholin
  • Pirisudanol
    • Kofaktori
    Drugi
    • Agensi otpuštanja acetilholina: α-Latrotoksin
    • β-Bungarotoksin; Inhibitori otpuštanja acetilholina: Botulinum toksin (Botoks); Reaktivatori acetilholinesteraze: Asoksim
    • Obidoksim
    • Pralidoksim


    Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
    u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
    {{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
    This page is based on a Wikipedia article written by contributors (read/edit).
    Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
    Images, videos and audio are available under their respective licenses.
    Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license. Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license. Credit: (see original file).
    Fizostigmin
    Listen to this article

    This browser is not supported by Wikiwand :(
    Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
    Please download and use one of the following browsers:

    ✕
    This article was just edited, click to reload
    This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

    Back to homepage

    Please click Add in the dialog above
    Please click Allow in the top-left corner,
    then click Install Now in the dialog
    Please click Open in the download dialog,
    then click Install
    Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
    then click Install
    {{::$root.activation.text}}

    Install Wikiwand

    Install on Chrome Install on Firefox
    Don't forget to rate us

    Tell your friends about Wikiwand!

    Gmail Facebook Twitter Link

    Enjoying Wikiwand?

    Tell your friends and spread the love:
    Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

    Our magic isn't perfect

    You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

    This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

    Thank you for helping!


    Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

    X

    Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?