Фреоны, хладоны — техническое название группы галогенсодержащих производных насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), применяемых в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей. Чаще всего водород в алканах замещается фтором, но также может быть замещён хлором, бромом и (реже) иодом^[1].

В 1928 году американскому химику корпорации «Дженерал Моторс» (General Motors Research) Томасу Миджли (1889—1944) удалось выделить и синтезировать в своей лаборатории химическое соединение, получившее впоследствии название «Фреон». Через некоторое время «Химическая кинетическая компания» («Kinetic Chemical Company»), которая занималась промышленным производством нового газа — Фреон-12, ввела обозначение хладагента буквой R (Refrigerant — охладитель, хладагент). Такое наименование получило широкое распространение и со временем полное название хладагентов стало записываться в составном варианте — торговая марка производителя и общепринятое обозначение хладагента. Например: торговая марка GENETRON®AZ-20 соответствует хладагенту R-410A, который состоит из хладагентов R-32 (50 %) и R-125 (50 %). Существует также торговая марка с таким же названием, как и у химического соединения — FREON® (Фреон), основным правообладателем которой ранее являлась компания «Дюпон» (DuPont), а теперь компания The Chemours Company (Chemours), созданная на базе одного из подразделений Дюпон. Это совпадение в названии до сих пор вызывает путаницу и споры — можно ли словом фреон называть произвольные хладагенты.

Всего известно более 40 различных фреонов; большинство из них используются в промышленности. Название «фреон» фирмы DuPont (США) в течение многих лет использовалось в литературе как общетехнический термин для хладагентов. В СССР и РФ чаще использовался термин «хладоны»^[2]. Большинство фреонов представляют собой галогенсодержащие углеводороды. В качестве исключения в категорию фреонов иногда включают изобутан, циклопентан и пропан поскольку данные вещества также широко применяются в качестве компонента хладагентов.

Фреоны — бесцветные газы или жидкости без запаха. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, очень плохо — в воде и иных полярных растворителях.

Чистые фреоны относительно инертны при стандартных условиях (за исключением безгалогеновых фреонов-алканов и циклоалканов) — они не горят на воздухе, не взрывоопасны даже при контакте с открытым пламенем, но могут активно взаимодействовать с щелочными и щёлочноземельными металлами, чистым алюминием, магнием и его сплавами. При температуре свыше 250 °C фреоны могут взаимодействовать с названными металлами, образуя хлороводород (и/или фтороводород), фосген, карбонилфторид и другие удушающие высокотоксичные вещества.

Некоторые фреоны устойчивы к действию кислот и щелочей.

В соответствии со степенью воздействия на озоновый слой фреоны (хладоны) делят на следующие группы:

Наиболее распространены следующие соединения:

• дифтордихлорметан (t_кип −29,8 °C) — Фреон R-12
• тетрафторэтан (t_кип − 31 °C) — Фреон R-134A
• хлордифторметан (t_кип −54 °C) — Фреон R-22
• изобутан (t_кип −11,73 °C) — Фреон R-600a

По международному стандарту ISO 817:1974 техническое обозначение фреона (хладона) состоит из буквенного обозначения R (от слова refrigerant) и цифрового обозначения:

• первая цифра справа — это число атомов фтора в соединении;
• вторая цифра справа — это число атомов водорода в соединении плюс единица;
• третья цифра справа — это число атомов углерода в соединении минус единица (для соединений метанового ряда нуль опускается);
• число атомов хлора в соединении находят вычитанием суммарного числа атомов фтора и водорода из общего числа атомов, которые могут соединяться с атомами углерода;
• для циклических производных в начале определяющего номера ставится буква C;
• в случае, когда на месте хлора находится бром, в конце определяющего номера ставится буква B и цифра, показывающая число атомов брома в молекуле.
• в случае, когда на месте хлора находится иод, в конце определяющего номера ставится буква I и цифра, показывающая число атомов иода в молекуле.

Пример: Тетрафторэтан R134A (C₂H₂F₄) (C₂−1=1;H₂+1=3;F₄=4)

Физиологическое воздействие фреонов на организм человека сильно отличается в зависимости от химической природы конкретного соединения и может варьироваться от практически нейтрального (напр. тетрафторметан) до высокотоксичного (напр. трифторбромметан). В целом хладоны обладают удушающим действием вследствие того, что они не поддерживают дыхание. Некоторые хладоны кроме прочего могут воздействовать на сердечно-сосудистую и нервную системы и вызывать развитие спазмов сосудов и мышц в сочетании со стойкими нарушениями микроциркуляции крови.

Некоторые соединения могут нарушать работу кальциевых каналов, а также способны накапливаться в организме вследствие высокой липофильности и концентрирования в жировой ткани и мембранах клеток. Особенно опасны последствия острых и подострых отравлений, а также хронических отравлений. В таких случаях особенно сильно поражается печень, а далее — почки. Также могут разрушаться лёгочные мембраны, особенно при наличии примесей органических растворителей и четырёххлористого углерода — развиваются эмфиземы и рубцевание. Хроническое воздействие и отравление средними и малыми концентрациями токсичных хладагентов может привести к нарушениям в работе эндокринной системы и обмена веществ в организме.

Считалось, что одной из причин уменьшения озона в стратосфере и образование озоновых дыр является производство и применение хлор- и бромсодержащих фреонов^[3]. Попадая после использования в атмосферу, они разлагаются под воздействием ультрафиолетового излучения Солнца. Высвободившиеся компоненты активно взаимодействуют с озоном в галогеновом цикле распада атмосферного озона.

Подписание и ратификация странами ООН Монреальского протокола привело к уменьшению производства озоноразрушающих фреонов.

В связи с пагубным влиянием озоноразрушающего фреона R-22, его использования год от года сокращается в США^[4] и Европе, где с 2010 года официально запрещено применять этот фреон. В России c 2011 года прекращён импорт холодильного оборудования, в том числе кондиционеров промышленного и полупромышленного класса, работающих на данном фреоне, однако сам фреон пока производится в стране.^[5]. На замену фреону R-22 должен прийти фреон R-410A, а также ретрофиты R-407C, R-422D. Начиная с 2021 года в связи с ужесточением правил^[6] ЕЭС по ввозу и вывозу хладагентов наиболее часто используемый фреон стал R-290 (пропан).

В автомобильных кондиционерах до 1992 года применялся тип фреона R-12 (дифтордихлорэтан), но считалось, что он вреден для озонового слоя, поэтому для этих целей стали применять R-134 (тетрафторэтан), который считается безопасным для озонового слоя Земли^[7].

Парниковая активность (англ. GWP — ПГП) фреонов в зависимости от марки варьируется в пределах от 1300 до 8500 раз выше чем у углекислого газа при одинаковых объёмах. Основным источником фреонов являются холодильные установки и аэрозоли.^[8]

• Используется в качестве рабочего вещества — хладагента в холодильных установках.
• Как выталкивающая основа в аэрозольных баллончиках.
• Применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей.
• Применяется в пожаротушении на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.).
• Как вспенивающий реагент при производстве полиуретановой продукции.
• В качестве сырья для промышленного производства фторолефинов^[2]:
  • тетрафторэтилена 2CF₂HCl → CF₂ = CF₂ + 2HCl;
  • трифторхлорэтилена CF₂ClCFCl₂ + Zn → CF₂ = CFCl + ZnCl₂;
  • винилиденфторида CF₂ClCH₃ → CF₂ = CH₂ + HCl.

• Киотский протокол
• Монреальский протокол
• Хлорфторуглероды
• R-410A
• Novec 1230 — замена фреонов для целей пожаротушения

Климатическое и холодильное оборудование
Физические принципы работы	Парокомпрессионный холодильный цикл Холодильник Эйнштейна Элемент Пельтье Термоакустический холодильник Вихревой эффект Ранка — Хильша Пароэжекторные холодильные машины Испарительные охладители Фригаторные установки Дросселирование Эвтектика
Термины	Холодильная установка Кондиционирование воздуха HVAC Тепловой режим здания Относительная влажность БТЕ Температурный напор Температурный глайд Точка росы Влажность АХУ
Виды холодильного оборудования	Холодильник Рефрижератор (вагон, судно, автомобиль, контейнер) Рефрижератор растворения Лёдогенератор Сумка-холодильник
Виды СКВ	Кондиционер Испарительный охладитель Система чиллер-фанкойл Осушитель воздуха Тепловой насос Динамическое отопление Инверторный кондиционер Системы с изменяемым расходом хладагента VRF VRV
Типы оборудования	Автомобильный кондиционер Оконный кондиционер Сплит-система Мульти-сплит-система Мобильный кондиционер Рефрижераторное судно Воздухообрабатывающая установка Рефрижераторный вагон Рефрижераторный контейнер Мини-бар Ларь Танк-охладитель Кулер (аппарат) Климатическая камера
Чиллеры	Компрессионный чиллер Абсорбционный чиллер
Типы внутренних блоков СКВ	Канальный Кассетный Настенный Потолочный Колонный
Хладагенты	R-717 (Аммиак) R-40 (Метилхлорид) R-600a (Изобутан) R-11 R-12 R-134a R-22 R-407C R-410A Перечень хладагентов
Составляющие	Холодильный агрегат Холодильный компрессор Поршневой компрессор Винтовой компрессор Фильтр-осушитель
Магистрали переноса тепловой энергии	Жидкостное охлаждение Этиленгликоль Технология перекачиваемого льда
Близкие категории	Вентиляция Термодинамика