官能团
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| “Functional group”的各地常用译名 | |
|---|---|
| 中国大陆 | 官能团 |
| 台湾 | 官能基 |
| 港澳 | 官能基、官能团 |
在有机化学中，官能团（英语：functional group）又称官能基 ，是分子中的取代基（substituent）或某部分（moiety），其可引发分子的特征性化学反应。官能团的原子或原子团决定了有机化合物的化学性质和物理性质。
常见官能团
烃基
| 分类 | 基 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 烷烃 | 烷基[1] | HR | -skeletal.svg){kind=small}
|
alkyl- | -ane |  甲烷 |
| 烯烃 | 烯基 | R2C=CR2 | 
|
alkenyl- | -ene |  乙烯 |
| 炔烃 | 炔基 | RC≡CR' | 
|
alkynyl- | -yne |  乙炔 |
| 苯及衍生物 | 苯基 | RC6H5 RPh |
|
phenyl- | -benzene |  异丙苯 |
| 甲苯及衍生物 | 苄基 | RCH2C6H5 RBn |
|
benzyl- | 1-(substituent)toluene |  溴化苄 |
含卤素取代基
卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。
| 分类 | 取代基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 卤代烷 | 卤代 | RX | 
|
halo- | alkyl halide |  氯乙烷 |
| 氟代烷 | 氟代 | RF | 
|
fluoro- | alkyl fluoride |  氟甲烷 |
| 氯代烷 | 氯代 | RCl | 
|
chloro- | alkyl chloride |  一氯甲烷 |
| 溴代烷 | 溴代 | RBr | 
|
bromo- | alkyl bromide |  一溴甲烷 |
| 碘代烷 | 碘代 | RI | 
|
iodo- | alkyl iodide |  一碘甲烷 |
含氧官能团
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应，而sp3则有给电子效应。
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 酰卤 | 卤代甲酰基 | RCOX | 
|
haloformyl- | -oyl halide |  乙酰氯 |
| 醇 | 羟基 | ROH | 
|
hydroxy- | -ol |  甲醇 |
| 酮 | 羰基 | RCOR' | 
|
keto-, oxo- | -one |  丁酮 |
| 醛 | 醛基 | RCHO | 
|
aldo- | -al |  乙醛 |
| 碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | 
|
alkyl carbonate | 碳酸二甲酯 | |
| 羧酸盐 | 羧酸根 | RCOO− | 
|
carboxy- | -oate |  乙酸钠 |
| 羧酸 | 羧基 | RCOOH | 
|
carboxy- | -oic acid |  乙酸 |
| 醚 | 醚 | ROR' | .svg){kind=small}
|
alkoxy- | alkyl alkyl ether |  乙醚 |
| 酯 | 酯 | RCOOR' | 
|
alkoxycarbonyl- | alkyl alkanoate |  丁酸乙酯 |
| 氢过氧化物 | 氢过氧基 | ROOH | 
|
hydroperoxy- | alkyl hydroperoxide |  过氧化甲乙酮 |
| 过氧化物 | 过氧基 | ROOR | 
|
peroxy- | alkyl peroxide |  二叔丁基过氧化物 |
含氮官能团
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 酰胺 | 酰胺 | RCONR2 | -skeletal.svg)
|
carboxamido- | -amide |  乙酰胺 |
| 胺 | 伯胺 | RNH2 | 
|
amino- | -amine |  甲胺 |
| 仲胺 | R2NH | .png)
|
amino- | -amine |  二甲胺 | |
| 叔胺 | R3N | .png)
|
amino- | -amine |  三甲胺 | |
| 季铵盐 季铵阳离子 |
R4N+ | 
|
ammonio- | -ammonium |  胆碱 | |
| 亚胺 | 一级酮亚胺 | RC(=NH)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imine | |
| 二级酮亚胺 | RC(=NR)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imine | ||
| 一级醛亚胺 | RC(=NH)H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imine | ||
| 二级醛亚胺 | RC(=NR')H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imine | ||
| 酰亚胺 | 酰亚胺 | RC(=O)NC(=O)R' | 
|
imido- | -imide | |
| 叠氮化物 | 叠氮根 | RN3 | 
|
azido- | alkyl azide |  叠氮苯 |
| 偶氮化合物 | 偶氮基 | RN2R' | 
|
azo- | -diazene |  甲基橙 |
| 肼 | 肼基 | H2N-NHR | 
|
hydrazino- | -hydrazine | |
| 酰肼 | 酰肼 | -C(O)NHNHR | 
|
|||
| 氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | 
|
cyanato- | alkyl cyanate | |
| 异腈 | RNC | 
|
isocyano- | alkyl isocyanide | ||
| 异氰酸酯 | 异氰酸酯 | RNCO | 
|
isocyanato- | alkyl isocyanate |  异氰酸甲酯 |
| 异硫氰酸酯 | RNCS | 
|
isothiocyanato- | alkyl isothiocyanate |  异硫氰酸烯丙酯 | |
| 硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | 
|
nitrooxy-, nitroxy- |
alkyl nitrate |
 硝酸正戊酯 |
| 腈 | 氰基 | RCN | -skeletal.png){kind=small}
|
cyano- |
alkanenitrile |
 苯甲腈 |
| 亚硝酸酯 | 亚硝酸酯 | RONO | 
|
nitrosooxy- |
alkyl nitrite |
 亚硝酸异戊酯 |
| 硝基化合物 | 硝基 | RNO2 | 
|
nitro- |  硝基甲烷 | |
| 亚硝基化合物 | 亚硝基 | RNO | 
|
nitroso- |  亚硝基苯 | |
| 吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N |
|
4-pyridyl |
-pyridine |  尼古丁 |
含磷、硫官能团
与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 膦 | 膦 | R3P | 
|
phosphino- | -phosphane |  甲基丙基膦 |
| 磷酸二酯 | 磷酸酯 | HOPO(OR)2 | 
|
phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | DNA |
| 亚磷酸酯 | 亚磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | 
|
phosphono- | substituent phosphonic acid |  亚磷酸苄酯 |
| 磷酸酯 | 磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | 
|
phospho- |  3-磷酸甘油醛 | |
| 硫醚 | 硫醚 | RSR' | 
|
di(substituent) sulfide |  二甲基硫醚 | |
| 砜 | 磺酰基 | RSO2R' | 
|
sulfonyl- | di(substituent) sulfone |  二甲基砜 |
| 磺酸 | 磺酸基 | RSO3H | 
|
sulfo- | substituent sulfonic acid |  苯磺酸 |
| 亚砜 | 亚磺酰基 | RSOR' | 
|
sulfinyl- | di(substituent) sulfoxide |  二苯基亚砜 |
| 硫醇 | 巯基 | RSH | 
|
mercapto-, sulfanyl- | -thiol |  乙硫醇 |
| 硫氰酸酯 | 硫氰酸酯 | RSCN | 
|
thiocyanato- | alkyl thiocyanate | |
| 二硫化物 | 二硫键 | RSSR' | 
|
alkyl alkyl disulfide |  二苯基二硫化物 |
注释
- ^ 注释：二价基团分为叉基和亚基，如乙亚基（H3C-CH=）、乙-1,1-叉基（H3C-
C H-）、乙-1,2-叉基（-CH2-CH2-）；三价基团分爪基、基亚基和次基，如乙-2-基-1-亚基（-CH2-CH=）、乙-1,1,1-爪基（H3C-C⪪）、乙次基（H3C-C≡）。相关内容也可参见亚甲基和次甲基条目。来源：中国化学会有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京：科学出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10-12。
参见
外部链接
- IUPAC Blue Book (organic nomenclature)（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. （原始内容存档 (PDF)于2007-09-27）.
- Functional group synthesis from organic-reaction.com
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