依托咪酯
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 (R)-etomidate ethyl ester | |
| 临床资料 | |
|---|---|
| 商品名 | Amidate, Hypnomidate, Tomvi |
| AHFS/Drugs.com | Monograph |
| 核准状况 | |
| 给药途径 | 静脉注射 |
| ATC码 | |
| 法律规范状态 | |
| 法律规范 |
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| 药物动力学数据 | |
| 血浆蛋白结合率 | 76% |
| 药物代谢 | 在血浆和肝脏中发生酯水解 |
| 生物半衰期 | 75 分钟 |
| 排泄途径 | 尿液(85%)，胆管 (15%) |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 33125-97-2  |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.046.700 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C14H16N2O2 |
| 摩尔质量 | 244.29 g·mol−1 |
| 3D模型（JSmol） | |
| 熔点 | 67 °C（153 °F） |
| 沸点 | 392 °C（738 °F） |
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依托咪酯（英语：etomidate），别名R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-甲酸乙酯、乙苄咪唑。是一种催眠剂，用于诱导全身麻醉。
化学性质
1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反应[2]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反应[3]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成环-脱溴反应可用于该药物的合成。[4]
它在氢氧化钠溶液中水解，酸化后可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸[5]；它和丙醇钠或异丙醇钠反应，可以得到相应的丙酯或异丙酯类似物。[6]它可以和钌形成配合物。[7]
管制信息
依托咪酯在中国是麻醉类处方药，非法贩卖涉及妨害药品管理罪和贩卖毒品罪。[8]吸食含有依托咪酯的电子烟则会被强制戒毒。[9]
参考文献
- ^ Summary Basis of Decision (SBD) for Tomvi. Health Canada. 23 October 2014 [29 May 2022]. （原始内容存档于2022-05-30）.
- ^ Marcus Baumann, Ian R. Baxendale. A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2017. doi:10.1002/ejoc.201700833.
- ^ Joydev K. Laha and Gregory D. Cuny. Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization. J. Org. Chem. 2011, 76, 20, 8477–8482. doi:10.1021/jo201237h.
- ^ Cor G. M. Janssen, Jos B. A. Thijssen, Willy L. M. Verluyten, Jozef J. P. Heykants. Synthesis of (R)-(+)-3H-etomidate. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1987. 24 (8). doi:10.1002/jlcr.2580240805.
- ^ Zhao, Shizhen; et al. Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2021. 32. 115972. doi:10.1016/j.bmc.2020.115972.
- ^ Zolle, Ilse M.; et al. New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure-Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2008), 51(7), 2244-2253. doi:10.1021/jm800012w
- ^ Ana Zamora; et al. Ruthenium-containing P450 inhibitors for dual enzyme inhibition and DNA damage. Dalton Trans., 2017,46, 2165-2173. doi:10.1039/C6DT04405K.
- ^ 又一种“上头电子烟”！添加了依托咪酯，危害不亚于毒品. 绍兴市公安局. 2023-07-24 [2024-06-27].
- ^ 3名未成年人抽电子烟抽进戒毒所. 新浪网. 2024-06-26 [2024-06-27].
外部链接
- Etomidate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-06-23]. （原始内容存档于2022-08-01）.
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