Oksikodon
 | |
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoksi-14-hidroksi-3-metoksi-17-metilmorfinan-6-on | |
| Klinički podaci | |
| Kategorija trudnoće |
|
| Opojna droga | umereno–visoka |
| Način primene | oralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno[1] |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | Up to 87% |
| Vezivanje proteina | 45% |
| Metabolizam | Hepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6[2] |
| Poluvreme eliminacije | 3–4.5 h |
| Izlučivanje | Urin (19% nepromenjen) |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 76-42-6  |
| ATC kod | N02AA05 (WHO) N02AA55 (u kombinaciji) |
| PubChem | CID 5284603 |
| DrugBank | DB00497 |
| ChemSpider | 4447649 |
| UNII | CD35PMG570 |
| KEGG | D05312 |
| ChEMBL | CHEMBL656 |
| Sinonimi | dihidrohidroksikodeinon, 14-hidroksidihidrokodeinon, 6-deoksi-7,8-dihidro-14-hidroksi-3-O-metil-6-oksomorfin[3] |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C18H21NO4 |
| Molarna masa | 315.364 g/mol |
| |
| |
Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.[1]
Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više sastojaka. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brend imenima.
Hemija i nomenklatura
[уреди | уреди извор]Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je
- Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
- Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
- Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.
On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.[4]
Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",[5][6][7] Eucodal,[6][7] Eukodal,[1][8] "14-hidroksidihidrokodeinon",[3][6] i "Nukodan".[6][7]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ а б в Kalso, E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management. 29 (5S): S47—S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010.
- ^ Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther. 79 (5): 461—479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 06. 2010. г. Приступљено 28. 3. 2009.
- ^ а б O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. 2008. Архивирано из оригинала 04. 10. 2008. г. Приступљено 27. 3. 2009.
- ^ O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ а б в г NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences.
- ^ а б в May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend. 23 (3): 183—218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5.
- ^ Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol. 36 (7): 595—603. PMID 8844441. Архивирано из оригинала 27. 07. 2009. г. Приступљено 25. 3. 2009.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Meier, Barry (2003). Pain killer: a "wonder" drug's trail of addiction and death. Emmaus, PA: Rodale. ISBN 1-57954-638-2.
- Pinsky, Drew (2004). When painkillers become dangerous: what everyone needs to know about OxyContin and other prescription drugs. Center City, MN: Hazelden. ISBN 1-59285-107-X.
- Lockwood, Brad (2006). Oxycontin: from pain relief to addiction. New York: Rosen Pub. Group, Inc. ISBN 9781404209138.
- O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
- O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
- NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences.
Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор]
| Opijum i derivati makove stabljike |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Morfinani |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Benzomorfani | 5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 4-Fenilpiperidini |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Opioidi otvorenog lanca |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Anilidopiperidini | 3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Oripavinski derivati | 6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fenazepani | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pirinitramidi | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Benzimidazoli | Klonitazen • Etonitazen • Nitazen | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indoli | 18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Difenilmetilpiperazini | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Opioidni peptidi vidi još: Opioidni neuropeptidi | Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drugi | 3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 • | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Opioidni antagonisti & Inverzni agonisti | 5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM) | ||||||||||||||||||||||||||||||||
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
| Normativna kontrola: Državne |
|---|
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
