7-Spiroindaniloksimorfon

7-Spiroindaniloksimorfon
IUPAC ime

(4aR-(4aα,7aα,8α,9cα))- 1',3',7,7a,8,9- Hexahydro- 3,7a-dihydroxy- 12-methylspiro (6H-8,9c- (iminoethano) phenanthro (4,5-bcd) furan- 6,2'- (2H)inden)- 5(4aH)- one
Identifikatori
CAS broj	150380-34-0^Y
PubChem	CID 5487084
ChemSpider	8176808^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₅H₂₅NO₄
Molarna masa	403.470 g/mol
SMILES CN1CCC23[C@@H]4C(=O)C5(CC6=CC=CC=C6C5)C[C@]2([C@@H]1CC7=C3C(=C(C=C7)O)O4)O
InChI InChI=1S/C25H25NO4/c1-26-9-8-24-19-14-6-7-17(27)20(19)30-22(24)21(28)23(13-25(24,29)18(26)10-14)11-15-4-2-3-5-16(15)12-23/h2-7,18,22,27,29H,8-13H2,1H3/t18?,22-,24-,25+/m0/s1^Y Key:YJWDKWRVFJZBCJ-OVKCVFHGSA-N^Y

7-Spiroindaniloksimorfon (SIOM) je lek koji se koristi u naučnim istraživanjima. On je selektivni δ-opioidni agonist.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Reference

[уреди | уреди извор]

^ Portoghese PS, Moe ST, Takemori AE (1993). „A selective delta 1 opioid receptor agonist derived from oxymorphone. Evidence for separate recognition sites for delta 1 opioid receptor agonists and antagonists”. Journal of medicinal chemistry. 36 (17): 2572—4. PMID 8394935.
^ Fang X, Larson DL, Portoghese PS (1997). „7-spirobenzocyclohexyl derivatives of naltrexone, oxymorphone, and hydromorphone as selective opioid receptor ligands”. Journal of medicinal chemistry. 40 (19): 3064—70. PMID 9301669. doi:10.1021/jm970283e.
^ Ohkawa S, Digiacomo B, Larson DL, Takemori AE, Portoghese PS (1997). „7-Spiroindanyl derivatives of naltrexone and oxymorphone as selective ligands for delta opioid receptors”. Journal of medicinal chemistry. 40 (11): 1720—5. PMID 9171881. doi:10.1021/jm9700880.
^ Kshirsagar TA, Fang X, Portoghese PS (1998). „14-Desoxy analogues of naltrindole and 7-spiroindanyloxymorphone: the role of the 14-hydroxy group at delta opioid receptors”. Journal of medicinal chemistry. 41 (14): 2657—60. PMID 9651172. doi:10.1021/jm980209b.
^ Shenderovich MD, Liao S, Qian X, Hruby VJ (2000). „A three-dimensional model of the delta-opioid pharmacophore: comparative molecular modeling of peptide and nonpeptide ligands”. Biopolymers. 53 (7): 565—80. PMID 10766952. doi:10.1002/(SICI)1097-0282(200006)53:7<565::AID-BIP4>3.0.CO;2-5.

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin
Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram
Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani

Etoheptazin • Meptazinol • Meteptazin • Metetoheptazin • Proheptazin

Pirinitramidi

Bezitramid • Piritramid

Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5