For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Xanthine.

Xanthine

Xanthine
Image illustrative de l’article Xanthine
Image illustrative de l’article Xanthine
Xanthine
Identification
Nom UICPA 3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
No CAS
No ECHA 100.000.653
No CE 200-718-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,110 9 ± 0,005 7 g/mol
C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
pKa 7.53[1]
Propriétés physiques
Solubilité 69 mg·L-1 (eau, 16 °C)[1]
Thermochimie
ΔfH0solide -379.6[3]
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La xanthine, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine, guanine et hypoxanthine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann[4].

Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase[5].

Les méthylxanthines sont communément utilisées comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Elles ne sont pas considérées comme alcaloïdes car elles ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.

La théacrine en est une dérivée.

Étymologie

Le nom de la molécule provient du grec ξανθός, « xanthós », qui signifie « jaune »[6].

Notes et références

  1. a b et c (en) « Xanthine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. NIST, « Xanthine », sur webbook.nist.gov (consulté le )
  4. Théophile-Jules Pelouze et Edmond Frémy, Cours de chimie générale, Paris, Victor Masson, (lire en ligne)

    « M. Kuhlmann a extrait de la garance une substance qu'il a appelé xanthine. Cette substance est très soluble dans l'eau et dans l'alcool, moins soluble dans l'éther. Les alcali la font passer au rouge citron et les acides au rouge orangé »

  5. (en) Roger Harrison, « Structure and function of xanthine oxidoreductase: where are we now? », Free Radical Biology and Medicine, vol. 33, no 6,‎ , p. 774–797 (ISSN 0891-5849, DOI 10.1016/S0891-5849(02)00956-5, lire en ligne, consulté le )
  6. « Xanthine — acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le )

Voir aussi

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Xanthine
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?