Acide orotique
| Acide orotique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.563 |
| No CE | 200-619-8 |
| DrugBank | DB02262 |
| PubChem | 967 |
| ChEBI | 16742 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H4N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 156,096 3 ± 0,005 9 g/mol C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 345 à 346 °C [2] |
| Masse volumique | 1,68 g·cm-3 [3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | triclinique[3] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P [3] |
| Paramètres de maille | a = 9,561 Å b = 7,261 Å |
| Volume | 45,35 Å3 [3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g·kg-1 (souris, oral) 770 mg·kg-1 (souris, i.v.) 841 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP | -0,84 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].
On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale[réf. nécessaire].
Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon[réf. nécessaire].
En anglais, son nom est si souvent écrit par erreur erotic acid qu'il a fini par être accepté comme surnom pour cette molécule[6].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 7, , p. 2011-2019 (DOI 10.1246/bcsj.46.2011)
- (en) « Acide orotique », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
- « Acide orotique », sur Futura (consulté le ).
- Paul May, « Molecules with Silly or Unusual names », University of Bristol, (consulté le )
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