環己醇
环己醇 | |||
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IUPAC名 Cyclohexanol | |||
别名 | 环己基醇 | ||
识别 | |||
CAS号 | 108-93-0 ![]() | ||
PubChem | 7966 | ||
ChemSpider | 7678 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN | ||
ChEBI | 18099 | ||
RTECS | GV7875000 | ||
DrugBank | DB03703 | ||
KEGG | C00854 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H11OH | ||
摩尔质量 | 100.1602 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色潮解性黏稠液体 | ||
密度 | 0.962 g/ml (液) | ||
熔点 | 25.4 °C[1] | ||
沸点 | 161.2 °C[2] | ||
溶解性(水) | 3.60 g/100 ml (20 °C) | ||
pKa | 16 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R20-R22-R37-R38 | ||
安全术语 | S:S24-S25 | ||
主要危害 | 可燃,对皮肤有刺激性 与氧化剂强烈反应 | ||
闪点 | 67 °C | ||
相关物质 | |||
相关醇 | 环戊醇,环庚醇 | ||
相关化学品 | 环己酮 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
环己醇是一种有机化合物,化学式为HOCH(CH2)5。将环己烷的一个氢原子替换成羟基就会得到环己醇。[3]这个化合物是吸湿性无色固体,气味似樟脑。纯环己醇在近室温下熔化。环己醇的年生产量已达数十亿公斤,主要用来合成尼龙。[4]
生产
[编辑]环己醇可以由环己烷在空气下氧化制备,通常以钴作为催化剂:[4]
- 2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH
该反应的副生成物是环己酮,而这个混合物是己二酸的主要生产原料。在氧化作用会生成中间体氢过氧化物C6H11O2H。此外,环己醇可以由苯酚的氢化生成:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
这个反应可以得到调整,生成环己酮。
基本反应
[编辑]环己醇可以进行二级醇典型的反应。环己醇可以被氧化成环己酮。这个氧化作用可以用铬酸催化。环己醇经过酯化后会转化为己二酸二环己酯和邻苯二甲酸二环己酯,可用作塑化剂。将环己醇加热,并以酸作为催化剂,可以将它转化成环己烯 。[4][5]
结构
[编辑]环己醇至少有两个固态,其中一个是塑性晶体。
应用
[编辑]环己醇在聚合物工业中是重要的原料,可以制作尼龙和各种塑化剂。少量环己醇可用作溶剂。
参考文献
[编辑]- ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30].
- ^ Chavanne, G.; van Roelen, B. Cyclohexanol. Bull. soc. belg. chim.', 1909. 22: 410-413.
- ^ Lide, D. R. (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th, Boca Raton (FL): CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-0486-5
- ^ 4.0 4.1 4.2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses. 1925, 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.
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