𫫇庚因
| 𫫇庚因 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Oxepine | |
| 别名 | 氧杂䓬 氧杂环庚三烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 291-70-3 
|
| PubChem | 6451477 |
| ChemSpider | 4953942 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6O |
| 摩尔质量 | 94.11 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 液体 |
| 沸点 | 38 °C (40 hPa)[1] |
| 折光度n D |
1.5162 (598 nm, 20 °C)[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
𫫇庚因（英语：Oxepin），又称𫫇庚英、氧杂䓬、氧杂环庚三烯，是完全不饱和的含氧七元杂环化合物，化学式C6H6O。它可以看作是一种环辛四烯的类似物，都具有八个π电子，虽然不符合休克尔规则的4n+2通式，但根据分子轨道的计算，预测可能有些芳香性，在理论上有一定的意义。[2]
制取
可由4,5-二溴环己烯环氧化物在碱（如DBU，Gillard et al. 或甲醇钠）作用下发生消除制取：[3]
也可以用呋喃与丁炔二酸二甲酯发生双烯加成生成一个双环产物，光照下转变为相应的氧杂四环烷二甲酸二甲酯，然后在113°C发生开环生成𫫇庚因-4,5-二甲酸二甲酯。[2]
𫫇庚因及其衍生物在1960年才合成得到。
性质
𫫇庚因与1,3-环己二烯的环氧化物（环氧苯，苯在体内的代谢产物）形成平衡混合物，它们相互存在的量与温度和环上的取代基有关，[4]用不同的试剂反应得到不同的产物，可以证实以下平衡的存在：
该平衡混合物的性质有：
参见
- 吖庚因
- 𫫇庚环
参考资料
- ^ 1.0 1.1 E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
- ^ 2.0 2.1 陈敏为、甘礼骓．《有机杂环化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．页237．ISBN 7-04-001122-0．
- ^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
- ^ E. Vogel and H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism 6 (5): 385–401.
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