В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких учёных: это могут быть авторы первой публикации (например, процесс Фишера — Тропша), первооткрыватель и исследователь реакции (реакция Бородина — Хунсдикера), учёные, одновременно опубликовавшие результаты о новой реакции.

В зависимости от традиции, название на разных языках может сильно отличаться. Например, одна и та же реакция известна как «реакция Бородина — Хунсдикера» в русскоязычной литературе, как «реакция Хунсдикера» (нем. Hunsdiecker-Reaktion) или «реакция Хунсдикера — Бородина» (Hunsdiecker-Borodin-Reaktion) в немецкоязычной литературе, и как «реакция Хунсдикера» (англ. Hunsdiecker reaction) — в англоязычной. Реакция превращения спиртов в алкилгалогениды с помощью трифенилфосфина и тетрагалогенида углерода, известная в немецкой литературе как «реакция Аппеля» (Appel-Reaktion), остаётся, как правило, безымянной в русскоязычной^{[источник не указан 2909 дней]}. Часто в названиях реакций предпочтение отдается учёным своей школы.

Ориентироваться среди таких названий сложно. Данная статья создана с целью облегчить поиск информации об основных именных реакциях в органической химии.

англ. Allan–Robinson reaction

Синтез флавонов и изофлавонов из гидроксиарилкетонов и ангидридов карбоновых кислот:

англ. Amadori rearrangement

Обратимое превращение N-арилгликозиламинов в аминокетозы под действием кислот.

англ. Angeli–Rimini reaction

Синтез гидроксамовых кислот из альдегидов:

англ. Henry reaction или Nitroaldol reaction

Конденсация альдегидов с нитросоединениями с образованием нитроспиртов под действием оснований:

англ. Arndt–Eistert synthesis или Arndt–Eistert reaction

Превращение карбоновой кислоты в ближайший гомолог с использованием диазометана:

Открыта в 1935 году.

Синтез алкилхлоридов и алкилбромидов из спиртов при их взаимодействии с четырёххлористым либо четырёхбромистым углеродом и трифенилфосфином.

англ. Auwers synthesis или Auwers reaction

Превращение кумаранонов во флавонолы под действием спиртового раствора щелочи:

Открыта немецким химиком Ауверсом в 1908 году.

англ. Baeyer–Villiger oxidation

Окисление альдегидов или кетонов пероксокислотами в карбоновые кислоты или сложные эфиры:

Открыта в 1899 году немецкими химиками Адольфом фон Байером и Виктором Виллигером.

англ. Baeyer–Drewson indigo synthesis

Синтез индиго посредством конденсации нитробензальдегида с ацетоном:

англ. Bamberger rearrangement

Превращение N-фенилгидроксиламина в 4-аминофенол под действием кислоты:

Открыта в 1894 году немецким химиком Бамбергером.

англ. Bargellini reaction

Синтез морфолинонов и пиперазинонов из ацетона и аминопропанола или диаминопропана:

англ. Barton decarboxylation

Радикальное декарбоксилирование карбоновых кислот через соответствующие тиокарбонильные производные:

англ. Barton reaction

Фотолиз нитритов — перегруппировка эфира спирта и азотистой кислоты в нитрозоспирт:

англ. Belousov–Zhabotinsky reaction

Класс химических реакций, протекающих в колебательном режиме. Примером такого типа реакций служит реакция Реакция Бриггса — Раушера.

англ. Bernthsen acridine synthesis

Метод синтеза 5-замещенных акридинов конденсацией диариламинов с карбоновыми кислотами или их производными в условиях кислотного катализа:

англ. Birch reduction

В 1944 году А. Бёрч открыл реакцию восстановления ароматического кольца раствором щелочного металла в жидком аммиаке в присутствии спирта в качестве протонирующего агента. Открытие этой реакции произошло из-за случайного попадания спирта в раствор натрия в жидком аммиаке.

англ. Hunsdiecker reaction или Borodin–Hunsdiecker reaction

Реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.

англ. Briggs-Rauscher reaction или Briggs–Rauscher oscillating reaction

Автоколебательная химическая реакция. При взаимодействии пероксида водорода, йодноватой кислоты, сульфата марганца(II), серной и малоновой кислот и крахмала возникает колебательная реакция с переходами бесцветный — золотой — синий.

англ. Brook rearrangement

Изомеризация α-, β- и γ-силилсодержащих спиртов в силильные эфиры под действием основания.

англ. Bouveault-Blanc reduction

(ацилоиновая конденсация)

Образование α-гидроксикетонов (ацилоинов) при восстановлении сложных эфиров моно- и дикарбоновых алифатических кислот натрием в инертной атмосфере. Впервые реакцию наблюдали в 1903 году Л. Буво и Г. Блан.

Включает несколько стадий:

1. Образование анион-радикала
2. Образование аниона.

Конечным продуктом реакции является 1,2-кетон—ендиолят, который после протонирования превращается в α-оксикетон (ацилоин).

Эта реакция не находила применения в органической химии до тех пор, пока А. Штоль и В. Прелог в 1947 году не применили её для синтеза карбоциклических соединений со средним или большим размером цикла из диэфиров α,ω-дикарбоновой кислоты. Реакцию проводили в кипящем ксилоле при перемешивании с мелкодиспергированным натрием в токе аргона-для предотвращения окисления натрия и промежуточных анионов. В этом случае конденсация дает прекрасный выход.

Для повышения выхода реакции используют триметилхлорсилан (который подавляет конденсацию Дикмана), образующиеся при этом бис-триметилсилиловые эфиры ендиолов легко выделяются и при взаимодействии со спиртом образуют ацилоины. Это позволяет не только повысить выход, но и свести к минимуму побочные процессы.

Такая методика ацилоиновой конденсации стала общепринятой.

англ. Butlerov reaction или Formose reaction

Автокаталитическая реакция синтеза различных сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов, например кальция.

Один из способов введения карбонильной группы в ароматическое кольцо. Реакция состоит из двух стадий — образование реагента Вильсмейера — Хаака и его присоединения к кольцу. Реагент представляет собой слабый электрофил. Поэтому реакция лучше протекает с электронообогащенными карбо- и гетероциклами.

англ. Wittig reaction

Реакция Виттига, открыта в 1954 году, остаётся лучшим современным методом региоспецифического синтеза алкенов со строго определённым положением двойной связи. Реакция заключается во взаимодействии альдегида или кетона с илидами фосфора, приводящая к образованию алкена и окиси фосфина.

(C₆H₅)₃P + CH₃Br → [(C₆H₅)₃P-CH₃]Br

[(C₆H₅)₃P-CH₃]Br + C₆H₅Li → (C₆H₅)₃P-CH₂: _{(радикал)} + С₆H₆ + LiBr

CH₃-CO-CH₃ + (C₆H₅)₃P-CH₂: → CH₃-C(CH₃)=CH₂ + (C₆H₅)₃P=O

англ. Wurtz reaction или Wurtz coupling

Метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды).

1. Синтез замещённых пиридинов конденсацией β-дикарбонильных соединений с альдегидами и аммиаком.

2. Синтез тиазолов конденсацией α-галогенкарбонильных соединений (альдегидов, кетонов, карбоновых кислот) или их производных (ацеталей) с тиоамидами.

3. Синтез пирролов циклоконденсацией α-галогенкетонов с аммиаком или аминами и β-дикарбонильными соединениями.

англ. Glaser coupling

В присутствии солей ацетата меди(II) в присутствии пиридина алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов:

4R-C≡C-H + O₂ → 2R-C≡C-C≡C-R + 2H₂O

См. также реакцию Ходкевича — Кадио

англ. Diels-Alder reaction

В 1928 году немецкие учёные О. Дильс и К. Альдер открыли реакцию 1,4-присоединения соединений с двойной связью к сопряжённому диену с образованием производного циклогексена.

англ. Sandmeyer reaction

Замена диазониевой группы в ароматических солях диазония на заместитель в присутствии солей меди(I)

В 1884 году Т. Зандмейер^[англ.] открыл реакцию, которая позволяла замещать диазогруппы на хлор-, бром- и циано-группу, катализируя солями Cu(I).

В общем виде реакция выглядит так:

Тримеризация ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 400 °C. Используется для получения бензола.

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений

англ. Cannizzaro reaction

Окислительно-восстановительная реакция ароматических альдегидов открыта в 1853 году итальянским химиком С. Канниццаро.

англ. Castro–Stephens reaction

Синтез арилацетиленов (по аналогии с методом Ходкевича-Кадио):

C₆H₅-X + Cu-C≡CR → C₆H₅-C≡CR + CuX

C₆H₅-C≡C-X + Cu-C≡CR → C₆H₅-C≡C-C≡C-R + CuX

См. также реакцию Ходкевича-Кадио

Реакция полного восстановления кетогрупы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия).

англ. Clemmensen reduction

Открыта в 1913 году. Реакция заключается в восстановлении карбонильной группы в ароматических и жирноароматических кетонах с помощью амальгированного цинка и соляной кислоты. позволяет получать алкилбензолы с первичной алкильной группой, недоступные по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм детально не установлен.

англ. Claisen condensation

Химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы (в присутствии основания, отщепляющего протон от метиленовой).

Реакция Кнёвенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, в присутствии оснований с образованием производных этилена. Например, при конденсации бензойного альдегида (I) с диэтиловым эфиром малоновой кислоты (II) в присутствии пиперидина получается производное коричной кислоты (III):

С₆H₅CHO + CH₂(COOC₂H₅)₂ → C₆H₅CH=C(COOC₂H₅)₂ + H₂O

I II III

Конденсация Кнёвенагеля широко применяется в лабораторном органическом синтезе, а также в химико-фармацевтической и парфюмерной промышленностях. Реакция открыта немецким химиком Э. Кнёвенагелем (нем. E. Knoevenagel) в 1896 году.

Лит.: Серрей А. Справочник по органическим реакциям / Пер. с англ. — М., 1962.

Реакция Кольбе — реакция электролиза карбоновых кислот или их солей с получением углеводородов.

англ. Kolbe–Schmitt reaction или Kolbe process

Карбоксилирование фенолята натрия диоксидом углерода.

Нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО₃.

В разделе про эту реакцию: R — алкил, R' — алкил или арил, X — галоген.

Реакция Кори — Хауза заключается в получении нового алкана из галогенида или псевдогалогенида алкила и реактива Гилмана (соединения меди с алкилом или арилом) с помощью лития и иодида меди(I). Реакция протекает в три этапа:

1. Вначале реакцией замещения дегалогенируют органический радикал:

${\displaystyle {\mathsf {RX+2Li\xrightarrow {\ } RLi+LiX))}$.

2. На втором этапе получают реактив Гилмана комплесообразованием с помощью иодида меди(I):

${\displaystyle {\mathsf {2RLi+CuI\rightarrow \ Li[R_{2}Cu]+LiI))}$.

3. Собственно реакцией Кори — Хауса является реакция разрушения комплекса реактива Гилмана с помощью галогенида или псевдогалогенида арила или другого алкила и образования связи между этими органическими радикалами:

${\displaystyle {\mathsf {Li[R_{2}Cu]+R'X\xrightarrow {\ } R'R+RCu+LiX))}$

Важно, что если R и R' — не один и тот же радикал, то в весовых количествах будет получен только смешанный продукт R'R; RR и R'R' будет слишком мало.

Реакция Кори — Хауса является одной из самых ранних изученных реакций с таким активным взаимодействием металлов с органическими веществами при их синтезе^[1].

англ. Criegee reaction

1. Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений.
2. Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO₄.
3. Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений.

англ. Kulinkovich reaction

Синтез циклопропанолов при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β-положении, в присутствии тетраизопропоксида титана.

англ. Kucherov reaction

Реакция заключается в получении карбонильных соединений из алкинов в присутствии солей ртути (II) в кислой водной среде. При этом в процессе гидратации образуется енол, который изомеризуется (таутомеризуется) в альдегид или кетон.

англ. Mannich reaction

Открыта в 1912 году. Реакция является основным способом получения α-диалкиламинометилкетонов при конденсации кетонов с формальдегидом и гидрохлоридом вторичного амина.

англ. Menshutkin reaction

Синтез четвертичных аммониевых солей из третичных аминов и органических галогенидов.

англ. Michael reaction или Michael addition

Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям:

Обычно в реакцию вступают системы с электроноакцепторными заместителями (Z), например:

Реакция открыта в 1887 году.

англ. Mitsunobu reaction

Специальный метод органической химии, в процессе которого, под действием трифенилфосфина и диэтилового эфира азодикарбоновой кислоты (C₂H₅O₂CN=NCO₂C₂H₅, DEAD) происходит превращение гидроксильной группы спиртов в различные функциональные группы.

Ре­ак­ция цик­ли­за­ции диви­нил­ке­то­нов в цик­ло­пен­те­ноны под действием кислот Льюиса или Брёнстеда. Механизм этой реакции включает 4π-электроциклизацию пентадиенильных катионных интермедиатов.

Реакции ениновых и диениновых углеводородов и их функциональных производных(спиртов, эфиров, галогенидов) с литийорганическими соединениями алифатического, ароматического и элементоорганического рядов(амидов, фосфидов), приводящих к образованию широкого класса алленовых соединений.

англ. Perkin reaction

Метод синтеза β-арилакриловых кислот (коричной кислоты, её производных и аналогов) взаимодействием ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.)

англ. Povarov reaction

Трёхкомпонентная реакция ароматических аминов, альдегидов и алкенов (или алкинов), приводящая к образованию тетрагидрохинолинов или хинолинов. Формально является [4+2]-циклоприсоединением ароматических оснований Шиффа к электронообогащенным алкенам при катализе кислотами Льюиса или Брёнстеда.

англ. Reimer–Tiemann reaction

Орто-формилирование фенолов хлороформом в присутствии сильного основания.

англ. Rosenmund reduction

Селективное каталитическое восстановление ацетилхлоридов водородом до альдегидов.

англ. Stille reaction или Stille Coupling

Сочетание органического производного олова с sp²-гибридизованным органическим галлогенидом, катализируемая комплексами Pd(0).

англ. Suzuki coupling или Suzuki reaction

Химическая реакция сочетания арил- винил-бороновых кислот с арил- или винил-галлидами, катализируемая комплексами Pd(0).

англ. Thorpe reaction

Самоконденсация нитрилов в условиях основного катализа, результатом которой является образование енаминов.

Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии сильного основания приводит к получению пиррольного кольца:

Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °C в среде диметилсульфоксида.

1. Ацетилен-алленовая перегруппировка.

Катализируемая сильными основаниями перегруппировка алкинов в аллены и миграция двойной связи в углеродной цепи была открыта А. Е. Фаворским в 1888 году. Он получал бутин-1 дегидрогалогенированием 2,2-дихлорбутана под действием спиртового раствора КОН в ампуле при 170 °C. Неожиданно вместо бутина-1 был получен бутин-2.

CH₃-CH₂-C≡CH ↔ [CH₃-CH=C=CH₂] ↔ CH₃-C≡C-CH₃

2. Присоединение карбонильных соединений к алкинам.

В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов:

CH₃-C≡CH + CH₃-CO-CH₃ → CH₃-C≡C-C(OH)(CH₃)₂

3. конденсация алкинов со спиртами.

Реакция нуклеофильного присоединения спиртов к алкинам в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

CH₃-C≡CH + CH₃CH₂OH → CH₃-C(OC₂H₅)=CH₂

англ. Reppe synthesis

В 1925 году Реппе разработал промышленный способ присоединения ацетилена к формальдегиду на основе реакции Фаворского. При высоком давлении, порядка 100 атм, в присутствии ацетиленида меди происходит присоединение ацетилена к формальдегиду с образованием двух важных продуктов — пропаргилового спирта и бутин-2-диола-1,4:

HC≡CH + CH₂O → HC≡C-CH₂OH

HC≡C-CH₂OH + CH₂O → HOCH₂C≡C-CH₂OH

англ. Fischer Tropsch synthesis

Химическая реакция, происходящая в присутствии катализатора, в которой монооксид углерода (CO) и водород (H₂) преобразуются в различные жидкие углеводороды.

англ. Friedel–Crafts reaction

Способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

англ. Heck reaction или Mizoroki–Heck reaction

Сочетание ненасыщенных галогенидов (или трифлатов) с алкенами в присутствии сильных оснований и катализаторов на основе Pd(0)

англ. Cadio-Chodkiewicz reaction или Cadio–Chodkiewicz coupling

Эту реакцию иначе называют ацетиленовой конденсацией. Она заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов:

RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡C-C≡CR' + HBr

См. также реакцию Кастро — Стефенса.

англ. Horner-Wadsworth-Emmons reaction

Модификация реакции Виттига, в которой вместо илидов фосфора используются фосфонаты.

Получение иминофосфоранов реакцией фосфинов с азидами.

• О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: «БИНОМ. Лаборатория знаний», М., 2004.
• Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: «БИНОМ. Лаборатория знаний», М., 2006.
• Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: «Советская энциклопедия», 1988.

• П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: «Химия», 1991.
• Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. «Экзамен», 2006.
• Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М.: «Химия», 1976. — 528 с. — 11 000 экз.

• http://www.khimia.ru/NameRus.htm Архивная копия от 12 сентября 2010 на Wayback Machine
• http://orgchemlab.com/name-reactions.html Архивная копия от 28 октября 2017 на Wayback Machine
• http://www.chemistry.org.ua/namedreactions/90 Архивная копия от 27 октября 2017 на Wayback Machine

Химические реакции в органической химии
Реакции замещения	Реакции нуклеофильного замещения Реакции электрофильного замещения Реакции радикального замещения
Реакции присоединения	Реакции нуклеофильного присоединения Реакции электрофильного присоединения Реакции радикального присоединения Реакции циклоприсоединения
Реакции элиминирования	Реакции гетеролитического элиминирования Реакции перициклического элиминирования Реакции радикального элиминирования
Реакции перегруппировки	Нуклеофильные перегруппировки Электрофильные перегруппировки Радикальные перегруппировки
Реакции окисления и восстановления	Реакции окисления Реакции восстановления
Прочее	Именные реакции в органической химии