Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН₃)₂С₆Н₄. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей и как сырьё для оргсинтеза.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца^[1].

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
орто-ксилол	мета-ксилол	пара-ксилол

Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей.

Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата.

Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой^[3].

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения^[4].

Основной путь поступления ксилолов в организм человека — ингаляционный (через лёгкие при дыхании). Также ксилолы могут проникать в организм через кожу, в том числе неповреждённую (благодаря способности растворяться в липидах, они легко проникают в кровоток через подкожную жировую клетчатку). В лёгких поглощается до 65 % ксилолов, поступающих в них с вдыхаемым воздухом (через кожу ксилолы поступают в организм только в случае непосредственного попадания на неё в жидком состоянии). Накапливаются, преимущественно, в паренхиматозных органах (печень), мышцах и жировой ткани. Большая часть ксилолов в организме подвергается биотрансформации (преимущественно в печени) в виде окисления до метилбензойных кислот и гидроксилирования ароматического ядра с образованием диметилфенолов. Метилбензойные кислоты реагируют с глицином (образуя метилгиппуровые кислоты) и выводятся из организма с мочой. Небольшая часть (5—6 %) выводится из организма в неизменном виде через лёгкие с выдыхаемым воздухом.

При остром отравлении у человека наблюдаются возбуждение, чувство опьянения, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, нарушения работы сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем, потеря сознания. В случае продолжительного (хронического) воздействия происходит, в первую очередь, поражение печени, кроветворной и иммунной системы^[5].

п-ксилол ототоксичен (может ухудшать слух)^[6][7].

Ксилолы токсичны^[8][9]. ПДК ксилолов 150 мг/м³ (максимально разовая) и 50 мг/м³ (среднесменная)^[10]. А порог восприятия запаха может быть, например, 1370 мг/м^{3 [11]}. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию ксилолов на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от ксилолов следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты^[12].

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Изобутан Пентан Изопентан Неопентан Гексан Гептан Октан Изооктан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гентриаконтан Пентатриоконтан Гектан Нонаконтатриктан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Пиперилен
Полиены	Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан Циклогексадекан Циклогептадекан
Циклоалкены	Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен
Циклодиены	Циклобутадиен Циклопентадиен 1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен 1,5-циклооктадиен
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Мезитилен Гексаметилбензол
Полициклические	Декалин Стеран Адамантан Норборнан Кубан Додекаэдран
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
см. также: Бинарные соединения водорода Неорганические кислоты