Циклодекан
Общие
Систематическое наименование	циклодекан
Хим. формула	C10H20
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	140.268 г/моль
Плотность	0.871 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	9,5[1]
• кипения	201 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,471
Классификация
Рег. номер CAS	293-96-9
PubChem	9267
Рег. номер EINECS	206-032-3
SMILES	C1CCCCCCCCC1
InChI	1/C10H20/c1-2-4-6-8-10-9-7-5-3-1/h1-10H2 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	8910
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C₁₀H₂₀.

В природе встречается в составе нефти.

Бесцветная жидкость.

На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов^[2][3].

В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона^[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина^[5].

Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия^[6].

В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН₂-группы равноценны; у некоторых СН₂-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)^[7].

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса^[8].

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom,; Eric A. Noe. Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods (англ.) // Journal of the American Chemical Society^[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 120, no. 41. — P. 10715. — doi:10.1021/ja973116c.
• CharChem. Циклодекан
• Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Изобутан Пентан Изопентан Неопентан Гексан Гептан Октан Изооктан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гентриаконтан Пентатриоконтан Гектан Нонаконтатриктан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Пиперилен
Полиены	Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан Циклогексадекан Циклогептадекан
Циклоалкены	Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен
Циклодиены	Циклобутадиен Циклопентадиен 1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен 1,5-циклооктадиен
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Мезитилен Гексаметилбензол
Полициклические	Декалин Стеран Адамантан Норборнан Кубан Додекаэдран
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
см. также: Бинарные соединения водорода Неорганические кислоты