Глицеральдегид
Общие
Систематическое наименование	​(R)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(D-​глицеральдегид,D-​глицероза)​ ​(S)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(L-​глицеральдегид,L-​глицероза)​
Традиционные названия	глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, глицеротриоза
Хим. формула	C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,455 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	145 °C
• кипения	140−150 °C при 0,8 мм.рт.ст. °C
Классификация
Рег. номер CAS	56-82-6
PubChem	751
Рег. номер EINECS	200-290-0
SMILES	OCC(O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5445
ChemSpider	731
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой ${\displaystyle {\ce {C3H6O3))}$, принадлежит к альдозам^[1]. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.

Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ${\displaystyle {\ce {C2))}$) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.

	D-глицеральдегид (R)-глицеральдегид (+)-глицеральдегид	L-глицеральдегид (S)-глицеральдегид (−)-глицеральдегид
Проекция Фишера
Скелетная формула
Шаростержневая модель

Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.

В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.^[2]

D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).^[3]

Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).

В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазоны.

При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.

При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).

Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.

В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:

• мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
• окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
• окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).

Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:

• L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы;
• D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.

Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.^[2]

• Моносахариды
• Триозы
• Глицерин

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
• Березин Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

Углеводы
Общие	Альдозы Кетозы Фуранозы Пиранозы
Геометрия	Аномеры Мутаротация Проекция Хеуорса
Моносахариды	Диозы Альдодиоза Гликольальдегид Триозы Кетотриоза Дигидроксиацетон Альдотриоза Глицеральдегид Тетрозы Кетотетроза Эритрулоза Альдотетрозы Эритроза Треоза Пентозы Кетопентозы Рибулоза Ксилулоза Альдопентозы Рибоза Арабиноза Ксилоза Ликсоза Апиоза Дезоксисахариды Дезоксирибоза Гексозы Кетогексозы Псикоза Фруктоза Сорбоза Тагатоза Альдогексозы Аллоза Альтроза Глюкоза Манноза Гулоза Идоза Галактоза Талоза Дезоксисахариды Фукоза Фукулоза Рамноза Гептозы Кетогептозы Седогептулоза Манногептулоза >7 Октозы Нонозы Нейраминовая кислота Сиаловые кислоты N-ацетилнейраминовая кислота
Мультисахариды	Дисахариды Трисахариды Тетрасахариды Пентасахариды Гексасахариды Олигосахариды Полисахариды гликаны глюканы фруктаны
Производные углеводов	Аминосахара Фосфосахара Ангидросахара Гликозиды N-Гликозиды Гликали Гликоны Енозы Гликозеены Гликозаны Озоны Озазоны Кислоты Альдоновые кислоты Глицериновая кислота Глюконовая кислота Лактобионовая кислота Треоновая кислота Альдаровые кислоты Слизевая кислота Уроновые кислоты Альгиновая кислота Галактуроновая кислота Глюкуроновая кислота Гликозаминогликаны Гепарин Гепаринсульфат Хондроитин Хондроитинсульфат Гиалуроновая кислота Гепаран Дерматан Дермантансульфат Кератан Кератансульфат Пептидогликан Хитозамин Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин Стрептомицин Тобрамицин Неомицин Паромомицин Апрамицин Гентамицин Нетилмицин Амикацин