De marathon van Praag 1999 werd gelopen op zondag 23 mei 1999. Het was de vijfde editie van de marathon van Praag. De Keniaan Eliud Kering was het sterkst bij de mannen en won in 2:11.19. De Italiaanse Franca Fiacconi zegevierde bij de vrouwen in 2:28.33.

Deze editie was eveneens het toneel van de Tsjechische kampioenschappen. Deze titels werden gewonnen door respectievelijk Pavel Kryska (vijftiende in 2:19.19) en Tana Metelkova (elfde in 2:58.05).

In totaal finishten 2782 marathonlopers, waarvan 288 vrouwen.

rang	naam	land	tijd
1	Eliud Kering	KEN	2:11.19
2	Dmitriy Kapitonov	RUS	2:11.24
3	Jimmy Muindi	KEN	2:11.33
4	Mark Saina	KEN	2:12.38
5	Julius Bitok	KEN	2:13.03
6	Andries Khulu	RSA	2:13.40
7	Eric Kimaiyo	KEN	2:14.34
8	Aleksandr Kapitonov	RUS	2:15.05
9	Andrzej Krzyscin	POL	2:15.41
10	Vitor Vasco	POR	2:16.05
11	Manuel-Valente Ferreira	POR	2:16.10
12	Ezekiel Bitok	KEN	2:16.55
13	Oleksandr Koezin	UKR	2:17.00
14	Abdelmajid El Boubkary	MAR	2:19.08
15	Pavel Kryska	CZE	2:19.19
16	Elias Chelanga	KEN	2:19.43
17	Petri Kuusinen	FIN	2:21.29
18	Yrjö Pesonen	FIN	2:22.29
19	John Ferrin	NIR	2:23.00
20	Orest Babjak	UKR	2:23.31
21	Paulo Carmo	POR	2:23.54
22	Tor-Erik Nyquist	NOR	2:23.54
23	Karel David	CZE	2:25.03
24	Jan Blaha	CZE	2:28.06
25	Giorgio Calcaterra	ITA	2:28.20

rang	naam	land	tijd
1	Franca Fiacconi	ITA	2:28.33
2	Elena Vinitskaya	BLR	2:33.20
3	Larisa Malikova	RUS	2:35.25
4	Francesca Zanusso	ITA	2:37.23
5	Natalia Galushko	BLR	2:38.33
6	Eva Petrik	HUN	2:41.20
7	Vera Vavrejnova	CZE	2:49.23
8	Joelle Gay	FRA	2:49.24
9	Chie Matsuda	JPN	2:54.35
10	Anette Hansen	DEN	2:57.32
11	Tana Metelkova	CZE	2:58.05
14	Ivana Martincova	CZE	3:06.51
18	Petra Havlova	CZE	3:13.12