Hipoxantina
Nome IUPAC 1H-purin-6(9H)-ona
Identificadores
Número CAS	68-94-0
PubChem	790
ChemSpider	768
UNII	2TN51YD919
KEGG	C00262
MeSH	Hypoxanthine
ChEBI	CHEBI:17368
ChEMBL	CHEMBL1427
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
InChI InChI=1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) Key: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) Key: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
Propiedades
Fórmula molecular	C5H4N4O
Masa molecular	136,112
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A hipoxantina é un derivado natural da purina de fórmula C₅H₄N₄O ^[1] . Encóntrase en raras ocasións como unha base nitroxenada que forma parte dos ácidos nucleicos, onde pode aparecer no anticodón do ARNt formando parte do nucleósido inosina^[2]. Ten un tautómero denominado 6-hidroxipurina (figura de abaixo). A hipoxantina é un aditivo necesario para certas células, bacterias, e cultivos de parasitos como substrato e fonte de nitróxeno. Por exemplo, é necesaria en cultivos do parasito da malaria, xa que o Plasmodium falciparum requírea para a síntese de ácidos nucleicos e para o seu metabolismo enerxético.

Tautomería lactama-lactima da hipoxantina.

A hipoxantina é un dos produtos orixinados pola acción do encima xantina oxidase sobre a xantina. Porén, con máis frecuencia, a hipoxantina fórmase por redución da xantina catalizada pola xantina oxidorredutase durante a degradación das purinas.

A hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase converte a hipoxantina en inosina monofosfato na reciclaxe de nucleótidos.

A hipoxantina é tamén un produto espontáneo da desaminación da adenina. Debido á grande semellanza da hipoxantina coa guanina, a desaminación espontánea da adenina pode orixinar erros na transcrición e tradución do ADN.

• Metabolismo das purinas

• DrugBank: Hypoxanthine
• Human Metabolome Database: Hypoxanthine
• KEGG: Hypoxanthine
• ChemBlink: Hypoxanthine
• Hipoxantina colección en liña