For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Desoxirribonucleótido.

Desoxirribonucleótido

Desoxirribosa, o azucre que diferencia os nucleótidos do ADN e do ARN e que lle dá nome ao ADN.

Un desoxirribonucleótido é un tipo de nucleótido do que está constituído o ADN. O ADN está formado por millóns de desoxirribonucleótidos polimerizados, formando as súas dúas cadeas. Os desoxirribonucleótidos posúen a mesma estrutura que os ribonucleótidos:

A principal diferenza entre un ribonucleótido e un desoxirribonucleótido é a molécula de azucre, que é a ribosa no ribonucleótido e a desoxirribosa no desoxirribonucleótido. Os dous azucres só se diferencian en que a ribosa ten un OH no carbono 2 e a desoxirribosa non (ten un hidróxeno), tal como se ve na figura. Por iso esta última se denomina 2-desoxirribosa ou ás veces 2'-desoxirribosa, xa que nun nucleótido se numeran con primas os carbonos do azucre e sen primas os carbonos da base nitroxenada. No ADN a desoxirribosa aparece ciclada en forma de D-desoxirribofuranosa e na súa forma anomérica beta (β-D-2'-desoxirribosa).

Ribosa (esquerda) e desoxirribosa (dereita).
Estrutura química do uracilo.
Timina ou 5-Metil-uracilo

Tamén hai unha diferenza nas bases nitroxenadas que normalmente aparecen en ribonucleótidos e desoxirribonucleótidos. Ambos os dous poden ter as bases adenina, guanina e citosina, pero normalmente a timina só aparece nos desoxirribonucleótidos e o uracilo só aparece nos desoxirribonucleótidos, e en moi raras ocasións se dá o contrario.

O uso de timina no ADN, en vez de utilizar uracilo, pode deberse a unha presión selectiva que axude a manter a integridade da secuencia xenética, xa que o grupo metilo da timina, facilita a reparación do ADN.[1]

Existen dúas formas de sintetizar timina: Utilizando como precursor CDP (citidín difosfato), ou UDP (uridín difosfato). En ambos os casos, a transformación final a dTMP é catalizada polo encima timidilato sintetase[2][3].

Nomenclatura e estruturas químicas

[editar | editar a fonte]
Nomenclatura Nome Imaxe
dAMP Desoxiadenilato

(desoxiadenosina 5'-monofosfato)

dTMP Desoxitimidilato

(desoxitimidina 5'-monofosfato)

dCMP Desoxicitidilato

(desoxicitidina 5'-monofosfato)

dGMP Desoxiguanilato

(desoxiguanosina 5'-monofosfato)

Estabilidade

[editar | editar a fonte]

A pesar de que tanto o ADN coma o ARN son moléculas estables, o ADN é moito máis estable. Isto débese en gran parte, pero non exclusivamente, a estar constituído por desoxirribonucleótidos en vez de por ribonucleótidos.[4]

O ARN, debido a que usa ribosa e posúe o grupo hidroxilo, é susceptible de hidrólise catalizada por bases. Se o grupo 2'-OH fose sacado da molécula, a taxa de hidrólise do ARN baixaría unhas 100 veces en condicións neutras.[1] Desta maneira, é posible pensar que a eliminación do grupo hidroxilo da ribosa foi un paso evolutivo importante para permitir a existencia da complexidade de organismos que vemos hoxe.

Síntese de desoxirribonucleótidos

[editar | editar a fonte]

Os desoxirribonucleótidos sintetízanse a partir dos ribonucleótidos, por redución do carbono 2' do anel de ribosa, por acción do encima ribonucleótido redutase.[5] Este encima utiliza nucleótidos difosfato (NDP) na súa catálise:[6]

A ribonucleótido redutase ao catalizar esta reacción, pasa a un estado oxidado inactivo. Porén, pode recobrar o seu carácter redutor por medio de dúas vías: a glutarredoxina, que actúa a través do glutatión ou a tiorredoxina, que actúa por medio da transferencia de hidróxenos do NADPH a través do seu grupo prostético FAD.

Notas e bibliografía

[editar | editar a fonte]
  • Nelson, David (2004). "Nucleotides and Nucleic Acids". Lehninger's Principles of Biochemistry. W.H.Freeman. 0716743396. 
  • Nelson, David (2004). "Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules". Lehninger's Principles of Biochemistry. W.H.Freeman. 0716743396. 
  1. 1,0 1,1 Berg's Biochemistry. Section 2.2.7 - DNA Is a Stable Storage Form for Genetic Information
  2. Timidilato Sintetase na base de datos KEGG
  3. Reacción obtida desde a base de datos KEGG
  4. Wang S; Kool E.T., Origins of the large differences in stability of DNA and RNA helices: C-5 methyl and 2'-hydroxyl effects. Biochemistry 34(12):4125-32 (Marzo, 1995)PubMed
  5. Jordan A.; Reichard P. Ribonucleotide reductases. Annu Rev Biochem, 67:71-98 (1998) PubMed
  6. Deoxyribonucleotides Synthesized by the Reduction of Ribonucleotides Through a Radical Mechanism

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Desoxirribonucleótido
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?