14. oktoober on Gregoriuse kalendri 287. (liigaastal 288.) päev. Juliuse kalendri järgi 1. oktoober (1901–2099).

• 1805 – talurahvarahutuste kõrgpunkt: Harjumaal Kose-Uuemõisas ründas u 500 talupoega 100-mehelist sõjaväesalka.^[1] Pärast põhjalikku juurdlust karistati talupoegi karmilt.^[1]
• 1912 – avati Rakvere Gümnaasium.^[2]
• 1919 – Konstantin Pätsi ettepanekul määras Asutav Kogu Riigikohtu asukohaks Tallinna, kuid 1935. aastani tegutses Riigikohus ajutiselt Tartus.
• 1925 – ilmus Kaitseliidu ajakirja Kaitse Kodu! esimene number.
• 1928 – Tõrvas avati Vabadussõja mälestussammas.
• 1933 – algas kolmas rahvahääletus põhiseaduse muutmiseks.
• 1936 – asutati Läänemaa seltskondlik komitee.
• 1941 – Teine maailmasõda: Saksa vägede dessant maabus Hiiumaal.
• 1952 – EK(b)P nimetati ümber EKP-ks.^[1]
• 1960 – Eesti põlevkivibasseini halduslikul ühendamisel moodustati Kohtla-Järve, Jõhvi, Ahtme linna ja Sompa töölisalevi baasil Kohtla-Järve linn.^[1]
• 1988 – Eesti NSV Ministrite Nõukogu ja EKP Keskkomitee ühismäärusega kästi rajada suhted väliseestlastega üldinimlike printsiipide alusel, arendada igakülgselt kultuuri- ja majandussidemeid, mis soodustaks murrangut väliseestlaste teadvuses ning aitaks kaasa usalduse tekkimisele Eesti oleviku ja tuleviku suhtes NSV Liidu koosseisus.
• 1991 – Eesti sai UNESCO liikmeks.^[3]

• 1066 – Normanni vallutus Inglismaal: Normannid William Vallutaja juhtimisel võitsid Hastingsi lahingus Harold Godwinsoni juhitud anglosakside väge. Inglismaa langes normannide võimu alla.
• 1322 – Šotimaa sundis Bylandi lahingus Inglismaad oma iseseisvust tunnistama.
• 1773 – Poolas moodustati teadaolevalt maailma esimene haridusministeerium – Komisja Edukacji Narodowej.
• 1813 – Baieri kuulutas sõja Prantsusmaale.
• 1829 – 6. oktoobril alanud Rainhilli katsevõistluse võitis George ja Robert Stephensoni auruvedur The Rocket.
• 1867 – viimane Jaapani šogun Tokugawa Yoshinobu loobus võimust.
• 1872 – avati Jaapani esimene raudteeliin Tokyo ja Yokohama vahel
• 1884 – Mahdi vallutas Omdurmani.
• 1884 – George Eastman patenteeris fotofilmi.
• 1899 – saladuses hoitud Windsori lepinguga tunnustasid Suurbritannia ja Portugal teineteise valdusi Aafrikas.
• 1914 – Esimene maailmasõda: Saksamaa okupeeris Brugge.
• 1915 – Bulgaaria astus teljeriikide poolel Esimesse maailmasõtta.
• 1920 – Soome ja Nõukogude Venemaa sõlmisid Tartu rahulepingu.
• 1926 – Londonis ilmus Alan Alexander Milne'i lasteraamatu Winnie-the-Pooh esmatrükk.
• 1943 – Walter Nowotny saavutas Leedu kohal peetud õhulahingus esimese hävituslendurina 250. ametlikult tunnustatud lahinguvõidu vaenlase üle.
• 1962 – Kuuba raketikriis: Ameerika Ühendriikide luurelennuk U2 pildistas Kuubal ehitatavaid Nõukogude Liidu raketibaase.
• 1964 – NLKP KK esimene sekretär Nikita Hruštšov kukutati ametist, tema asemel sai uueks esimeseks sekretäriks Leonid Brežnev.^[4]
• 2012 – Felix Baumgartner hüppas alla 39 kilomeetri kõrguselt ning ületas esimese inimesena vabalangemises helibarjääri.

 Pikemalt artiklis Sündinud 14. oktoobril

• 1890 – Dwight Eisenhower, USA 34. president 1953–1961
• 1927 – Roger Moore, inglise näitleja
• 1939 – Ralph Lauren, USA moelooja
• 1940 – Cliff Richard (Harry Webb), inglise laulja
• 1940 – Thomas Dolby, inglise muusik ja produtsent
• 1957 – Merike Tatsi, eesti näitleja
• 1960 – Steve Cram, briti kergejõustiklane
• 1962 – Jaan Ehlvest, eesti maletaja
• 1964 – Pere Ponce, hispaania näitleja
• 1965 – Jüri Jaanson, eesti sõudja, olümpiamedalist
• 1971 – Antonis Nikopolidis, kreeka jalgpallur

 Pikemalt artiklis Surnud 14. oktoobril

• 1066 – Harold II, viimane anglosaksist Inglismaa kuningas (hukkus Hastingsi lahingus)
• 1260 – Thorkill, Tallinna piiskop
• 1935 – Jaan Koort, eesti kujur, maalikunstnik ja keraamik
• 1937 – Jaan Offril, eesti ärimees
• 1938 – Ferdinand Gustav Adoff, eesti ehitusinsener
• 1941 – Hjalmar Söderberg, rootsi kirjanik, ajakirjanik ja tõlkija
• 1944 – Erwin Rommel, Saksamaa sõjaväelane
• 1960 – Abram Joffe, juudi rahvusest Vene füüsik
• 1969 – August Sang, eesti luuletaja ja tõlkija
• 1979 – Enn Piiri, Eesti ratsutaja ja treener
• 1991 – Heinrich Veromann, eesti ornitoloog
• 1998 – Werner Legère, saksa kirjanik
• 2017 – Henn-Kaarel Hellat, eesti proosakirjanik ja luuletaja

• Kolletamispäev
• Rahvusvaheline standardite päev
• Ukraina kaitsja päev

• ...