Δισιλανόλη
| Δισιλανόλη | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Δισιλανόλη |
| Άλλες ονομασίες | Υδροξυδισιλάνιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | Si2H6O |
| Μοριακή μάζα | 78,218 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
SiH3SiH2OH |
| SMILES | O[SiH2SiH3] |
| PubChem CID | 11966244[2] |
| ChemSpider ID | 10140237 |
| Δομή | |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | Σιλοξάνιο |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η δισιλανόλη ή υδροξυδισιλάνιο (αγγλ. disilanol) είναι ανόργανη χημική ένωση, που περιέχει πυρίτιο, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο Si2H6O, αν και συνήθως παριστάνεται πιο αναλυτικά με τον ημισυντακτικό τύπο SiH3SiH2OH. Είναι το πυριτιούχο ανάλογο της αιθανόλης. Ο όρος επεκτείνεται και πέραν της «μητρικής» ένωσης και σε μια σειρά από ανόργανα και οργανικά «θυγατρικά» παράγωγα αυτής, με γενικό τύπο Si2R5OH, όπου τα όχι απαραίτητα ίδια R μπορεί να είναι υδρογόνα, αλογόνα ή διάφορες μονοσθενείς ανόργανες ή οργανικές ρίζες. Επίσης, δύο (2) ή τρία (3) R μαζί μπορεί να παριστάνουν δισθενείς ή και τρισθενείς ρίζες, σχηματίζοντας έτσι και ετεροκυκλικές δισιλανόλες.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η μοριακή δομή της δισιλανόλης ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της αιθανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Siδ+-Hδ-, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Pauling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Pauling). Επίσης, η διαφορά ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ πυριτίου και οξυγόνου (3,44 κατά Pauling) είναι πολύ μεγαλύτερη από την αντίστοιχη άνθρακα - οξυγόνου. Το γεγονός αυτό δίνει μεγάλο ποσοστό ετεροπολικότητας (44,6%) στο δεσμό Si-Ο, δηλαδή έχουμε σε μεγάλο ποσοστό μια ένωση της μορφής [Si2H5]+OH-.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από αλοσιλάνια και παράγωγά τους
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Οι σιλανόλες, γενικά, συνθέτονται με υδρόλυση αλοσιλανίων, αλκοξυσιλανίων, ακυλοσιλανίων ή αμινοσιλανίων. Τα χλωροσιλάνια είναι τα πιο συνηθισμένα αντιδραστήρια, που χρησιμοποιούνται για το σκοπό αυτό. Έτσι, για την ίδια τη δισιλανόλη έχουμε αντίστοιχα:
Η υδρόλυση των φθοροδισιλανίων απαιτεί πιο δραστικά αντιδραστήρια, όπως τη χρήση βάσης. Τα αλκοξυδισιλάνια (ή δισιλυλαιθέρες του γενικού τύπου SiR3SiR2OR΄, όπου R υδρογόνο ή κάποιος μονονσθενής υποκαταστάτης του και R΄ μονονσθενής οργανική ομάδα) υδρολύονται αργά. Σε σύγκριση με τους δισιλυλαιθέρες, οι οξικοί δισιλυλεστέρες υδρολύονται ταχύτερα, με το πλεονέκτημα που έχουν να απελευθερώνουν αιθανικό οξύ, που είναι λιγότερο «επιθετικό». Για το λόγο αυτόν μερικές φορές οι οξικοί δισιλυλεστέρες προτιμούνται για ορισμένες εφαρμογές[3].
Από σιλάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Μια εναλλακτική παραγωγική οδός περιλαμβάνει την οξυγόνωση διιλανίου. Ένα μεγάλο εύρος οξειδωτικών μπορούν να αξιοποιηθούν, που περιλαμβάνουν ατμοσφαιρικό αέρα (περιέχει οξυγόνο), υπεροξέα (RCO3H), διοξιράνια και υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Με την παρουσία μεταλλικών καταλυτών ή τριφθοριούχου βορίου (και πάλι ως καταλύτη), το σιλάνιο υδρολύεται[3][4]:
![31x31px[νεκρός σύνδεσμος]](/el/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Dioxirane.svg)
Οξεοβασική συμπεριφορά
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η δισιλανόλη είναι πιο όξινη από τη αντίστοιχη αιθανόλη. Η αποπροτωνίωση της δισιλανόλης δίνει ως συζυγή βάση ένα ανιόν τύπου Si2H5O-, το οποίο μπορεί να λειτουργήσει ως συναρμωτής που χρησιμοποιείται για να υποστηρίξει καταλύτες. Παρόλη τη (συγκριτικά) αυξημένη της οξύτητα, η σιλανόλη φαίνεται να είναι (ταυτόχρονα) σχεδόν το ίδιο βασική όπως και η αιθανόλη[3].
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES: ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, μετφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Διαδικτυακός τόπος pubchem
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Paul D. Lickiss "The Synthesis and Structure of Organosilanols" Advances in Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, Pages 147–262 doi:10.1016/S0898-8838(08)60053-7
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σσ. 291-293, §19.1.
| |||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
