异葎草酮
| 异葎草酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone[1] | |
| 识别 | |
| CAS号 | 25522-96-7 
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| PubChem | 93090 |
| ChemSpider | 84039 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H30O5 |
| 摩尔质量 | 362.46 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异葎草酮（英语：Isohumulone）是一种啤酒的苦味来源的化合物，化学式：C21H30O5，属异α-酸类，在啤酒花中发现。
啤酒苦味成分
[编辑]啤酒的苦度是根据国际苦度单位（IBU）来确定，一个IBU单位定义为1 ppm的异葎草酮。当啤酒暴露在光线下，这些物质会被核黄素催化降解，通过环外碳-碳键的均裂产生自由基。断开的酰基侧链自由基随后发生进一步分解释放一氧化碳和产生1,1-二甲基烯丙基自由基。这种自由基最终会与含硫氨基酸反应产生硫醇。例如与半胱氨酸会生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。这些硫醇会导致啤酒产生"臭鼬"味[2]。
形成过程
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参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212
. PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.
- ^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. （原始内容存档于2021-04-20）.
- ^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.
- ^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. “Beer.” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421
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