四甲基锡

四甲基锡
	IUPAC名; Tetramethylstannane
别名	四甲锡
识别
CAS号	594-27-4
PubChem	11661
ChemSpider	11171
SMILES	C[Sn](C)(C)C;
Beilstein	3647887
Gmelin	1938
UN编号	3384
EINECS	209-833-6
ChEBI	30420
RTECS	WH8630000
性质
化学式	C4H12Sn
摩尔质量	178.85 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.291 g cm−3
熔点	-54 °C（219 K）
沸点	74°C至 76 °C
危险性
警示术语	R：R26/27/28, R50/53
安全术语	S：S26, S27, S28, S45, S60, S61
欧盟分类	T+ N
NFPA 704	4 3 1
相关物质
相关化学品	四丁基锡; 四乙基锡; 新戊烷; 四甲基硅烷
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四甲基锡是一种有机金属化合物，化学式 (CH₃)₄Sn。这种液体是最简单的有机锡化合物之一，它对于过渡金属介导的酰氯到甲基酮的转化以及芳香卤化烃到芳香甲基酮的转化是有用的。它具有挥发性，且有毒，因此在实验室中使用时应小心。

制备和结构

四甲基锡可以由格氏试剂甲基碘化镁和 SnCl₄反应而成，^[2] 而原料四氯化锡可以由氯气和锡反应而成。^[3]

4 CH₃MgI + SnCl₄ → (CH₃)₄Sn + 4 MgICl

在四甲基锡里，锡原子被四个甲基包围，是一种四面体型分子，可以看作是新戊烷的较重版本。

四甲基锡是三甲基氯化锡（和相关的甲基锡卤化物）的前体，后者是其他有机锡化合物的前体。这些甲基氯化锡是通过所谓的Kocheshkov重分布反应制备的。因此，SnMe₄ 和 SnCl₄ 可以在 100 °C 至 200 °C 之间反应，形成 Me₃SnCl：

SnCl₄ + 3 SnMe₄ → 4 Me₃SnCl

另一种得到三甲基氯化锡的方法是反应氯化汞和 SnMe₄ 而成：^[2]

4 HgCl₂ + 4 SnMe₄ → 4 Me₃SnCl + 4 MeHgCl

在 PVC中，各种甲基锡化合物被用作稳定剂的前体。二巯基和三巯基锡化合物可用于抑制脱氯化氢反应，而这是PVC光解和热降解的途径。 ^[3]

四甲基锡会在 277 °C (550 K) 汽化并分解。Me₄Sn 蒸汽会和二氧化硅反应，生成含有 Me₃Sn 基团的固体。

Me₄Sn + ≡SiOH → ≡SiOSnMe₃ + MeH

其它的烷基锡也可以发生这个反应。在类似的方法中，四甲基锡已被用于在低至-90℃的温度下使某些沸石官能化。 ^[4]

在有机合成中，四甲基锡与酰氯会进行钯催化偶联反应，得到甲基酮： ^[5]

SnMe₄ + RCOCl → RCOMe + Me₃SnCl

^ Tetramethyltin | C4H12Sn. ChemSpider. [2013-09-15]. （原始内容存档于2019-03-30）.
^ ^2.0 ^2.1 Scott, W. J.; Jones, J. H.; Moretto, A. F. Tetramethylstannane. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2002. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rt070.
^ ^3.0 ^3.1 Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.; van Koten, G. Synthetic Aspects of Tetraorganotins and Organotin(IV) Halides. Journal of Organometallic Chemistry. 2004, 689 (13): 2145–2157. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.027.
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