三氟乙酸

三氟乙酸
三氟乙酸的键线式结构	三氟乙酸的空间填充模型
	IUPAC名; 2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名	Trifluoroacetic acid
别名	过氟乙酸、三氟醋酸
缩写	TFA
识别
CAS号	76-05-1
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
SMILES	FC(F)(F)C(=O)O;
InChI	1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7);
InChIKey	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000
性质
化学式	C2HF3O2
摩尔质量	114.02 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.489 g/cm3 (20°C)
熔点	-15.4 °C（258 K）
沸点	72.4 °C（346 K）
溶解性（水）	与水混溶
pKa	0.3
危险性
警示术语	R：R20, R35, R52/53
安全术语	S：S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS	MSDS
主要危害	强腐蚀性
NFPA 704	1 3 1
闪点	−3 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟乙酸（化学式：CF₃COOH），缩写TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物。

性质

无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。

三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。^[1]

{\rm {\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl))

{\rm {\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF))

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。^[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂^[3]；有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，^[4]^[5]酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂，羟基和氨基的保护基，也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时，可以溶解蛋白质。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
^ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
^ 张在利等. 三氟乙酸的制备及应用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
^ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa₂Cu₃O_{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
^ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289

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