For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Tioetar.

Tioetar

Opšta formula

Tioetar je funkcionalna grupa u organosumpornoj hemiji sa opštom formulom R-S-R'. Poput mnogih drugih jedinjenja koja sadrže sumpor, isparljivi tioeteri imaju loš miris.[1] Tioetar je sličan etru osim što sadrži atom sumpora umesto kiseonika. Pošto su kiseonik i sumpor u istoj grupi u periodnoj tabeli, hemijske osobine etara i tioetara su u nekoj meri slične.

Tioetri se takođe nazivaju sulfidima, posebno u starijoj literaturi, i taj termin je ostao u upotrebi u imenima specifičnih tioetara. Dva organska supstituenta se označavaju prefiksima. (CH3)2S se zove dimetilsulfid. Neki tioeteri su dobili ime modifikovanjem uobičajenog imena odgovarajućeg etra. Na primer, C6H5SCH3 je metil fenil sulfid, ali se češće naziva tioanizolom, jer je njegova struktura srodna sa anizolom, C6H5OCH3.

Struktura i osobine

[уреди | уреди извор]

Tioetri je funkcionalna grupa, čiji C-S-C ugao je približno 90°. Dužina C-S veza je oko 180 pm.

Tioetri su prepoznatljivi po njihovom jakom mirisu, koji je sličan mirisu tiola. Taj miris ograničava primenu isparljivih tioetara. U pogledu njihovih fizičkih osobina oni podsećaju na etre, ali su manje isparljivi, imaju višu tačku topljenja, i manje su hidrofilni. Te osobine proističu iz polarizabilnosti dvovalentnog sumpornog centra, koja je veća nego kod kiseonika u etrima.

Tiofeni su zasebna klasa heterocikličnih jedinjenja koja sadrže tioetar. Zbog njihovog aromatičnog karaktera, oni nisu nukleofilni. Nevezujući elektroni sumpora su delokalizovani u π-sistem. Konsekventno, tiofen se znatno razlikuje od tipičnog tioetra. Hidrogenacijom tiofena nastaje tetrahidrotiofen, C4H8S, koji se ponaša kao tipičan tioetar.

Rasprostranjenost i primena

[уреди | уреди извор]
Primeri tioetara, sa leva, dimetilsulfid, koenzim-M, metionin, vitamin biotin, plastika polifenilen sulfid.

Tioetri su značajni u biologiji, npr. aminokiselina metionin i kofaktor biotin. Nafta sadrži mnoga organosumporna jedinjenja, među kojima su tioetri. Polifenilen sulfid je plastika koja je otporna na visoke temperature.

  1. ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester. 1996. ISBN 978-0-471-95512-2..
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Tioetar
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?