Пинахром
Общие
Хим. формула	C27H31N2O2I
Классификация
Рег. номер CAS	27593-93-7
PubChem	139033573
SMILES	CC[n+]1c(ccc2c1ccc(c2)OCC)/C=C/3\C=CN(c4c3cc(cc4)OCC)CC.[I-]
InChI	InChI=1S/C27H31N2O2.HI/c1-5-28-16-15-20(25-19-24(31-8-4)12-14-27(25)28)17-22-10-9-21-18-23(30-7-3)11-13-26(21)29(22)6-2;/h9-19H,5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 CQVPFBYSDLRPPN-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	57619005
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пинахром (1,1'-диэтил-6,6'-диэтокси-2,4'-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель с химической формулой C₂₇H₃₁N₂O₂I. Использовался как кислотно-основный индикатор, также ранее применялся в фотографии как оптический сенсибилизатор^[⇨].

Пинахром не следует путать с другими родственными соединениями: пинахромом фиолетовым и пинахромовым синим (пинахром синий, производное пинацианола).

После открытия в 1902 году сенсибилизирующей способности этилового красного, первого цианинового красителя, выпускавшегося в промышленном масштабе с конца XIX века, начались поиски более эффективных сенсибилизаторов в длинноволновой области спектра. Мите и Траубе пытались достичь этого, удлиняя N-замещенную цепь различными алкил-заместителями, но их попытки не принесли результатов. В итоге, максимум сенсибилизации этилового красного, лежащий в 520—570 нм., удалось повысить Эрнсту Кёнигу^[нем.] путем утяжеления молекулы при помощи введения различных заместителей в положения 6,6′ изоцианиновой молекулы. Этот подход привел к созданию пинахрома, а также других родственных красителей: пинавердола, ортохрома Т и пинахрома фиолетового. Однако все эти красители быстро устарели, заменяясь более эффективными соединениями^[1][2].

Темно-зеленый кристаллический порошок. Слабое основание. Плохо растворим в воде, растворим в спирте, соляной кислоте^[3][4]. Обычно используется в виде иодида, также может быть выделен в виде других солей, но название пинахром относится только к иодиду^[4].

Сенсибилизирует фотографические эмульсии вплоть до 640 нм с максимумом в диапазоне 540—615 нм^[5].

Пинахром получают из 6-этоксихинолина обычным путем получения цианиновых красителей. Методика получения пинахрома и других родственных соединений описана в немецком патенте DE167770^[6], выданном в 1903 году^[7].

Использовался как кислотно-щелочной индикатор с границей перехода 5,6—8,0 pH из слабо-розовой окраски в фиолетовую^[8][3]. Для этой цели готовят 0,1 % раствор вещества в этиловом спирте^[4].

В фотографии применялся как панхроматический сенсибилизатор для желтой и оранжевой части спектра. Для сенсибилизации фотоматериалов пинахром обычно использовался в смеси с другими сенсибилизаторами, чтобы создать непрерывную кривую чувствительности, так как полоса чувствительности каждого сенсибилизатора по отдельности достаточно узкая. При использовании пинахрома в качестве единственного сенсибилизатора можно использовать разбавления порядка 1:50000, как, например, в рецепте пинахромового сенсибилизатора для фотопластинок^[9].

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Никольский Б. П. Справочник химика. — Л.: Издательство "Химия", Ленинградское отделение, 1967. — Т. 4.
• Техника физического эксперимента / под ред. Иоффе А. Ф. — М.,Л.: Государственное Издательство, 1929.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
• Kolthoff I. M. The use of pinachrom as a one of color indicator (англ.) // Journal of the American Chemical Society : журнал. — 1928. — Вып. 50, № 6. — С. 1604—1608. — doi:10.1021/ja01393a011.
• Mees, C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns D. T., Guilbault G. G., Lobinsky R. et al. Dictionary of Analytical Reagents (англ.). — Chapman & Hall, 1993.

• Немецкий патент DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe (нем.). Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M. (26 мая 1903). Дата обращения: 5 декабря 2017.

Фотографические реактивы
Проявляющие вещества	Черно-белые Адурол (Бромгидрохинон Хлоргидрохинон) Амидол 2-Аминофенол 4-Аминофенол Аскорбиновая кислота Гидрохинон Глицин-фото Метилфенидон Метол Оксиэтилортоаминофенол Пирогаллол Пирокатехин Фенидон п-Фенилендиамин ЦПВ-1 Эдинол Цветные п-Фенилендиамин ЦПВ-1 ЦПВ-2 Ac-60 CD-2 CD-3 CD-4 CD-6
Антивуаленты	Бензотриазол Бромид калия Иодид калия
Регуляторы pH	Ускорители проявления Гидроксид калия Гидроксид натрия Карбонат калия Карбонат натрия Метаборат натрия Сульфит натрия Тетраборат натрия Азотная кислота Борная кислота
Сохраняющие вещества	Гидроксиламин Сульфит натрия
Водоумягчители	Оксиэтилидендифосфоновая кислота Трилон Б
Отбеливатели	Гексацианоферрат(III) калия Дихромат аммония Дихромат калия Железная соль трилона Б
Компоненты фиксажей	Тиосульфат аммония Тиосульфат натрия Хлорид аммония
Цветообразующие компоненты	Ацетоацетанилид Ацетоуксусный эфир 1-Нафтол 4-Нитрофенилацетонитрил 1-Фенил-3-метил-5-пиразолон 2-Фенилфенол Цитразиновая кислота
Компоненты тонеров	Нитрат уранила
Компоненты усилителей	Нитрат серебра Нитрат уранила
Десенсибилизаторы	Метиленовый синий Пинакриптол белый Пинакриптол жёлтый Пинакриптол зелёный
Сенсибилизаторы	Дицианин Пинахром Пинацианол Эозин