Антрахинон-​1,7-​дисульфокислота
Общие
Систематическое наименование	9,10-​диоксиантрацен-​1,7-​дисульфоновая кислота
Хим. формула	C14H8O8S2
Классификация
Рег. номер CAS	14395-08-5
PubChem	84406
Рег. номер EINECS	238-360-8
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC(=C3)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C14H8O8S2/c15-13-8-5-4-7(23(17,18)19)6-10(8)14(16)12-9(13)2-1-3-11(12)24(20,21)22/h1-6H,(H,17,18,19)(H,20,21,22) VNIFUVUQZVMDER-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Антрахино́н-1,7-дису́льфокислота́ (антрахинон-2,8-дисульфокислота) — органическое соединение, производное антрахинона с формулой C₁₄H₈O₈S₂. Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты использовалась в фотографии под названием «пинакриптол белый» как десенсибилизирующий краситель.

Торговые названия динатриевой соли антрахинон-1,7-дисульфокислоты: Pina-Weiss, Denoxane^[1] (ФРГ/Германия, Agfa), Orwo D903 (ГДР, Orwo).

В 1942 году Рауль A. A. Дюпон опубликовал статью в журнале «Bulletin des Sociétés Chimiques Belges»^[англ.], где показал, что десенсибилизатор, продаваемый под торговым названием «Pina-Weiss» является динатриевой солью антрахинон-1,7-дисульфокислоты^[2].

Антрахинон-1,7-дисульфокислота — сильная кислота, при взаимодействии с тионилхлоридом, оксихлоридом фосфора и пятихлористым фосфором образуют сульфохлориды. При нагревании с разбавленной серной кислотой десульфируется. Цинк в водном растворе аммиака восстанавливает соединение до 1,7-дисульфокислоты антрацена, в водных растворах щелочей — до 1,7-дисульфокислоты антрагидрохинона^[3].

Сульфогруппы в антрахинон-1,7-дисульфокислоте могут быть заменены на амино-, гидрокси-, алкил- и арил-гидроксогруппы, а также на атом хлора^[3].

Антрахинон-1,7-дисульфокислота не поддается дальнейшему сульфированию и нитрованию. Если пытаться обработать ее олеумом при высоких температурах, то происходит гидроксилирование ядра^[4].

Динатриевая соль антрахинон-1,7-дисульфокислоты оказывает сильное десенсибилизирующее действие на панхроматическую фотографическую эмульсию и в меньшей степени — на ортохроматическую, что позволяет выполнять визуальный контроль проявления^[2][5]. Не вызывает окрашивания рук, эмульсии и посуды^[6]. Следует отметить, что и другие сульфокислоты антрахинона с замещением по позиции 2 (антрахинон-2-сульфокислота и антрахинон-2,7-дисульфокислота) применяются в фотографии, но не в качестве десенсибилизаторов, а в качестве антивуалирующих средств^[3].

Антрахинон-1,7-дисульфокислота образуется при сульфировании антрахинона олеумом в присутствии солей ртути с выходом около 15 % вместе с другими дисульфокислотами (−1,5, −1,6 и −1,8), но при таком способе получения разделение изомеров затруднено^[7].

Другой способ получения антрахинон-1,7-дисульфокислоты — сульфирование 48 % олеумом антрахинон-2-сульфокислоты с окисью ртути. В таком случае, вторичным продуктом будет только антрахинон-1,6-дисульфокислота^[8].

Пинакриптол белый применяется в составе проявителя. Выпускался в форме таблеток, которые содержали, помимо пинакриптола белого, сульфит натрия, метилцеллюлозу и наполнитель. Таблетку следовало растворять в 20—30 мл. теплой воды^[6]. При вливании бесцветного раствора десенсибилизатора в проявитель возможно окрашивание готового раствора в коричневый цвет, что не оказывает влияния на результат проявления. После начала проявления в темноте в течение 2—4 минут возможно дальнейшее контролируемое проявление панхроматического фотоматериала при светло-зеленом свете^[5].

Для некоторых мелкозернистых проявителей добавление 20 мл. (одна порция) пинакриптола белого повышает оптимальную температуру проявления, при которой сохраняется мелкозернистость, до 21—22 °C. При увеличении порции десенсибилизатора до 30—40 мл возможно проводить проявление при 25—27 °C. Дальнейшее увеличение дозы приводит к недодержанным негативам^[5].

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — Т. 1.
• Дулович И. Моя техника — мои снимки. — М.: Искусство, 1957.
• Попов С. И. Антрахинонсульфокислоты : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 189—190. — 623 с.
• Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
• Lentz N., Kindl E. Fotovegyszer lexicon (венг.). — Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 1962.
• Meyer K. Raoul A. A. Dupont, Untersuchungen über die photographische Desensibilisierung. (нем.) // Chemisches Zentralblatt : журнал. — 1942. — 16 декабря (№ 24). — С. 2764.

Фотографические реактивы
Проявляющие вещества	Черно-белые Адурол (Бромгидрохинон Хлоргидрохинон) Амидол 2-Аминофенол 4-Аминофенол Аскорбиновая кислота Гидрохинон Глицин-фото Метилфенидон Метол Оксиэтилортоаминофенол Пирогаллол Пирокатехин Фенидон п-Фенилендиамин ЦПВ-1 Эдинол Цветные п-Фенилендиамин ЦПВ-1 ЦПВ-2 Ac-60 CD-2 CD-3 CD-4 CD-6
Антивуаленты	Бензотриазол Бромид калия Иодид калия
Регуляторы pH	Ускорители проявления Гидроксид калия Гидроксид натрия Карбонат калия Карбонат натрия Метаборат натрия Сульфит натрия Тетраборат натрия Азотная кислота Борная кислота
Сохраняющие вещества	Гидроксиламин Сульфит натрия
Водоумягчители	Оксиэтилидендифосфоновая кислота Трилон Б
Отбеливатели	Гексацианоферрат(III) калия Дихромат аммония Дихромат калия Железная соль трилона Б
Компоненты фиксажей	Тиосульфат аммония Тиосульфат натрия Хлорид аммония
Цветообразующие компоненты	Ацетоацетанилид Ацетоуксусный эфир 1-Нафтол 4-Нитрофенилацетонитрил 1-Фенил-3-метил-5-пиразолон 2-Фенилфенол Цитразиновая кислота
Компоненты тонеров	Нитрат уранила
Компоненты усилителей	Нитрат серебра Нитрат уранила
Десенсибилизаторы	Метиленовый синий Пинакриптол белый Пинакриптол жёлтый Пинакриптол зелёный
Сенсибилизаторы	Дицианин Пинахром Пинацианол Эозин