Oxepine
| Oxepine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van oxepine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H6O | |||
| IUPAC-naam | oxepine | |||
| Molmassa | 94,11124 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=COC=C1
| |||
| InChI | 1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
| |||
| CAS-nummer | 291-70-3 | |||
| PubChem | 6451477 | |||
| Wikidata | Q132416 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Smeltpunt | (bij 40 hPa) 38 °C | |||
| Brekingsindex | 1,5162 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU.[1] Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:
Synthese van oxepine
Structuur en eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:
Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) J.R. Gillard, M.J. Newlands, J.N. Bridson & D.J. Burnell (1991) - Can. J. Chem., 69, pp. 1337-1343
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Credit:
(see original file).
