For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Geconjugeerd systeem.

Geconjugeerd systeem

p-orbitalen van benzeen.

Een geconjugeerd systeem is een systeem van atomen in een organische verbinding met afwisselend enkele bindingen en dubbele bindingen. De π-elektronen van geconjugeerde dubbele bindingen zijn gedelokaliseerd. Ze behoren niet meer tot één binding, maar worden gedeeld over alle naburige bindingen in het geconjugeerde systeem. De reden is dat een geschikte orbitaaloverlap kan ontstaan tussen de p-orbitalen. Een eigenschap van geconjugeerde systemen is dat zij vaak op een gerichte manier met elektromagnetische straling kunnen interageren. Veel geconjugeerde verbindingen bezitten dan ook een specifieke kleur.

In de kwantummechanica wordt een completere beschrijving van het gedrag van elektronen gegeven. De benadering van Hückel is een methode waarbij een molecuulorbitaal-diagram kan worden opgesteld van geconjugeerde systemen en waaruit eveneens de bindingsorde van de bindingen in het systeem kan worden berekend. Hieruit blijkt inderdaad dat de schijnbaar enkelvoudige bindingen eveneens een dubbelbindingskarakter bezitten.

Een bekend voorbeeld is de benzeenring in bijvoorbeeld benzeen of fenol, waarbij de geconjugeerde dubbele bindingen een ring vormen. Omdat de eigenschappen van de binding niet meer beschreven kunnen worden op de manier van enkele en dubbele bindingen, worden de π-elektronen in benzeen vaak niet als tweede binding getekend tussen drie paren koolstofatomen, maar als een cirkel die in één keer alle koolstofatomen bestrijkt. Alle aromatische verbindingen bezitten per definitie een geconjugeerd systeem.

Ook (complexen van) biomoleculen met geconjugeerde systemen komen voor, waaronder bètacaroteen, ftalocyanines, bladgroen, porfyrinen en fagopyrine.

Structuurformule van bètacaroteen met de 11 geconjugeerde dubbele bindingen in het rood aangeduid.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Geconjugeerd systeem
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?