For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Eliminatiereactie.

Eliminatiereactie

Voorbeeld van een E2 β-eliminatiereactie, waarbij het broomatoom en een proton verwijderd worden en een dubbele binding wordt gevormd

Een eliminatiereactie is in de synthetische organische chemie een reactie waarbij een deel van het molecuul verwijderd wordt. Het koolstofskelet van het molecuul verandert daarbij in principe niet. In het molecuul ontstaat een π-binding. Het tegenovergestelde van een eliminatiereactie is de additiereactie.

Classificatie

[bewerken | brontekst bewerken]

De eliminaties worden als volgt onderverdeeld:

  • Op basis van het mechanisme kan onderscheid worden gemaakt tussen het E1- en het E2-mechanisme
  • Op basis van de verwijderde atoomgroepen:
    • Dehydrateren: een hydroxylgroep en een waterstofatoom worden verwijderd onder de vorm van water
    • Dehydrogenering: er worden twee waterstofatomen aan het molecuul onttrokken
    • Dehydrohalogeneren: een waterstof- en een halogeenatoom worden verwijderd
  • Op basis van de positie van de atoomgroepen kan worden gesproken van een α-eliminatie (twee groepen op hetzelfde koolstofatoom), een 1,2-eliminatie (twee groepen op aangrenzende koolstofatomen) of een 1,n-eliminatie (bijvoorbeeld een 1,3-eliminatie, waarbij de groepen op twee koolstofatomen zitten met een ander koolstofatoom ertussen)

Voorkomen en toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

Eliminatiereacties worden zowel op zeer grote als op zeer kleine schaal uitgevoerd.

  • Op zeer grote schaal is de reactie van 1,2-dichloorethaan belangrijk in de productie van vinylchloride en vervolgens pvc. Deze reactie wordt vooral thermisch en in de gasfase uitgevoerd.
  • Op laboratoriumschaal wordt vaak gebruikgemaakt van oplossingen. De reactie verloopt dan in twee stappen. Afhankelijk van de reagentia en reactieomstandigheden wordt eerst
    • een H+ afgestaan waarna een negatieve leaving group de reactie completeert.
    • verlaat eerst een negatieve groep het molecule, waarna de reactie wordt afgerond door een H+ af te staan.
  • In de citroenzuurcyclus is de omzetting van citroenzuur in cis-aconietzuur waarschijnlijk de wereldwijd minst geziene en meest uitgevoerde eliminatiereactie.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Eliminatiereactie
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?