אנהידריד אצטי

מולקולת אנהידריד אצטי
שם סיסטמטי	acetic anhydride
שמות נוספים	ethanoic anhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate
כתיב כימי	C₄H₆O₃
מסה מולרית	102.09 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	108-24-7
צפיפות	1.082 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת היתוך	−73.1 °C 200.05 K
טמפרטורת רתיחה	139.8 °C 412.95 K
מקדם שבירה	1.3901
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	628.4 - קילוג'ול למול
LD50	1,000 חלקים למיליון, 1,780 מיליגרם לקילוגרם, 4 מיליליטר
NFPA 704	2 W 3 1

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH₃CO)₂O) מסומן גם כ Ac₂O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד^[1]. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
${\displaystyle CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\Rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O}$

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH₃C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI₃ וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

אנהידריד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH₃CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל⁺CH₃CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
${\displaystyle (CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}CH_{2}COH\Rightarrow CH_{3}CO_{2}C[[H_{2}CH_{3}+CH_{3}COOH}$
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

• אנהידריד אצטי שימש לייצור צלולוז-אצטט (פולימר ששימש לייצור סרטי צילום וסיבים) מצלולוז.
• החומר משמש לייצור אספירין מחומצה סליצילית

• שימור עץ על ידי החדרת האנהידריד לעץ הגולמי באוטוקלב
• ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון
• משמש ליצירת הרואין

אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

מדיה וקבצים בנושא אנהידריד אצטי בוויקישיתוף

• MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אנהידריד אצטי (אנגלית)