Sorbose
| Sorbose | |
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| Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes |
keto-L-sorbose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No ECHA | 100.001.611 |
| No CE | 201-771-8 L-(–) |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 163 à 165 °C (D) 158 à 160 °C (L) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Chimie
[modifier | modifier le code]Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.
Sa formule chimique est C6H12O6.
Une des voies de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme α-sorbopyranose (98 %)[2].
Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].
| Isomère du D-Sorbose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,2 % |
 α-D-Sorbofuranose 2 % |
 β-D-Sorbofuranose |
 α-D-Sorbopyranose 98 % |
 β-D-Sorbopyranose | |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
- [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, , p. 1153–1158 (lire en ligne)
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) D-Sorbose NCBI database
- (en) L-Sorbose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00247 L-Sorbose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00764 D-Sorbose www.Genome.net
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