For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Anomère.

Anomère

Un anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas :

  • la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ;
  • la chimie des hémiacétals cycliques ;
  • dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.
Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth

0,5 %

α-D-glucofuranose
< 0,5 %

β-D-glucofuranose
< 0,5 %

α-D-glucopyranose
35 %

β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C1 dans le cas d'un aldose, du C2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre stéréogène). Ce carbone est appelé carbone « anomérique ».

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est β si, dans la représentation de Fischer, le groupe -OH anomérique est du même côté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est α s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse. La forme β est la plus stable, et donc est la forme majoritaire.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :

  • linéaire ;
  • α-D-glucofuranose ;
  • β-D-glucofuranose ;
  • α-D-glucopyranose ;
  • β-D-glucopyranose.

Anomère α-D-pyranose de l'aldose

[modifier | modifier le code]

Anomère ß-D-furanose du cétose

[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Articles connexes

[modifier | modifier le code]

Liens externes

[modifier | modifier le code]

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089).
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Anomère
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?