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Dihydroxyacétone

Dihydroxyacétone
Image illustrative de l’article Dihydroxyacétone
Structure de la dihydroxyacétone
Identification
Nom UICPA 1,3-dihydroxy-2-propanone
Synonymes

dihydroxyacétone;
DHA

No CAS
No ECHA 100.002.268
No CE 202-494-5
PubChem 670
FEMA 4033
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,077 9 ± 0,003 7 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 75 à 80 °C[réf. nécessaire]
ébullition 586 °C[réf. nécessaire]
Solubilité Eau 1:1[réf. nécessaire]
Ethanol 1:15[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50 16 g·kg-1 (voie orale)[réf. nécessaire]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dihydroxyacétone, ou DHA, est un ose de formule brute C3H6O3.

Description

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La dihydroxyacétone est composée de trois atomes de carbone, ce qui en fait un triose. C'est un cétose car son groupe carbonyle est situé en milieu de chaîne carbonée. À l'inverse de son isomère l'aldose, le glycéraldéhyde, ce n'est pas une molécule chirale, puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique.

Une des caractéristiques de la dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une symétrie axiale, c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un miroir (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les oses connus.

Schéma de la molécule :

Elle est produite naturellement par bioconversion bactérienne de glycérol.

Utilisations esthétiques

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Obtenue généralement par bioconversion du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en cosmétique, notamment elle constitue la molécule pour l'élaboration des autobronzants actuels. La DHA agit par réaction de Maillard sur les kératines de la couche cornée de la peau, créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les tons orange. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration.

Cette méthode de bronzage artificiel ne fait nullement intervenir les mélanocytes et il n'y a pas production de mélanine. Le brunissement par application de DHA n'a donc aucun effet protecteur vis-à-vis des radiations ultraviolettes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des UVA[2], faiblement énergétiques, mais non des UVB, véhiculant une énergie plus importante, qui représentent un plus grand danger de l'exposition au soleil.

Du fait qu'elle ne pénètre pas au-delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application cutanée de DHA.[réf. nécessaire] Une coloration accrue des comédons (« points noirs ») peut être observée.

La DHA est naturellement présente dans l'organisme et par conséquent particulièrement biocompatible, ce qui évite tout risque d’allergie.[réf. nécessaire]

Dihydroxyacétone phosphate

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La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la glycolyse.

Schéma de la molécule, le groupement phosphate étant en rouge :

La dihydroxyacétonephosphate est produite par clivage aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le glycéraldéhyde-3-phosphate. C'est une réaction réversible dont l'enzyme est l'aldolase.

Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformée en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation.

Schéma de la réaction :

Cette réaction est catalysée par la triose-phosphate isomérase. Cette enzyme est considérée comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique kcat par sa constante de Michaelis KM tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Source : http://www.therapeutique-dermatologique.org/article.php?article_id=273

Liens externes

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Dihydroxyacétone
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