For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for ابراسید.

ابراسید

بر اساس تعریف کلاسیک، اَبَراَسید یا سوپراَسید، اسیدی با قدرت اسیدی بیشتر از سولفوریک اسید صد درصد خالص است که دارای تابع اسیدی هامت (H0) برابر با ۱۲- است. بر اساس تعریف جدید، سوپراَسید محیطی است که در آن پتانسیل شیمیایی پروتون بیشتر از سولفوریک اسید خالص است. سوپراَسیدهایی که به‌صورت تجاری در دسترس هستند شامل تری‌فلوئورومتان‌سولفونیک اسید (CF3SO3H) معروف به تریفلیک اسید و فلوئوروسولفوریک اسید (HSO3F) است که هر کدام از آن‌ها تقریباً هزار بار قوی‌تر (یعنی دارای H0 منفی‌تر) از سولفوریک اسید هستند. سوپراَسیدهای قوی از ترکیب یک اسید لوئیس قوی و یک اسید برونشتد قوی تولید می‌شوند. قوی‌ترین سوپراَسید شناخته‌شده فلوئوروآنیمونیک اسید می‌باشد.

تاریخچه

[ویرایش]

عبارت سوپراَسید در اصل توسط جیمز برایانت کونانت در سال ۱۹۲۷ برای توصیف اسیدهایی که قوی‌تر از اسیدهای معدنی مرسوم هستند، ابداع شد. جرج اولاه اسید جادویی را با ترکیب آنتیموان پنتافلوئوراید (SbF5) و فلوئورو سولفونیک اسید (FSO3H) تهیه کرد که این نام به‌خاطر توانایی حمله به هیدروکربن‌ها بر آن نهاده شده‌است. این نام بعد از قرار دادن یک شمع در این اسید و حل شدن آن در اسید ابداع شد که نشان می‌داد این اسید قادر است هیدروکربن‌ها را پروتونه کند که در شرایط اسیدی معمول به هیچ وجه پروتونه نمی‌شوند.

در ۱۴۰ درجهٔ سانتی‌گراد، FSO3H–SbF5 متان را پروتونه کرده و کربوکاتیون ترشیاری بوتیل را تولید می‌کند. واکنشی که با پروتونه شدهٔ متان آغار می‌شود:

CH4 + H+ → CH5+

CH5+ → CH3+ + H2
CH3+ + 3CH4 → (CH3)3C+ + 3H2

نام‌گذاری و مکانیسم

[ویرایش]
طراحی از یک سوپراَسید

فلوئوروآنتیمونیک اسید (H 2FSbF 6) قدرتی ۱۰۱۶ بار بیش از سولفوریک اسید صددرصد خالص دارد و می‌تواند محلول‌هایی با H0 کمتر از ۲۸- تولید کند. فلوئوروآنتیمونیک اسید ترکیبی از هیدروژن فلوئورید و آنتیموان پنتافلوئوراید است. در این سیستم، هیدروژن فلوئورید، پروتون خود را همزمان با برقراری پیوند -F با آنتیموان پنتافلوئوراید آزاد می‌کند. آنیون حاصل -SbF6 هم یک نوکلئوفیل ضعیف و هم یک باز ضعیف است.

با در نظر گرفتن قدرت اسیدی بسیار زیاد سوپراَسید معمولاً گفته می‌شود که پروتون مربوط به سوپراَسید «برهنه» است و در واقع، گویی هیچ پوششی از بار منفی اطراف آن قرار ندارد. از دیدگاه فیزیکی پروتون اسیدی هیچ‌گاه به‌طور کامل آزاد نیست (مثل یک پروتون غیر پیوندی) و با آنیون، البته به‌صورت بسیار ضعیف، پیوند برقرار می‌کند. در سوپراَسیدها پروتون از یک آنیون به آنیون دیگر از طریق مکانیسم گروتاس جهش می‌کند؛ دقیقاً مثل همان چیزی که برای پروتون‌های اسیدی در آب رخ می‌دهد. قدرت اسیدی بسیار زیاد اسیدها به دلیل آسان بودن انتقال پروتون‌ها به موادی است که در حال عادی نمی‌توانند پروتونه شوند (مثل هیدروکربن‌ها) و این به‌دلیل پایداری بسیار زیاد آنیون بازی مزدوج (مثل -SbF6) بعد از دادن پروتون است.

کاربردها

[ویرایش]

کاربردهای معمول سوپراَسیدها شامل فراهم نمودن محیط مناسب برای تهیه، ابقا و شناسایی کربوکاتیون‌ها است. کربوکاتیون‌ها حدواسط واکنش‌های مفید متعددی همچون ساخت پلاستیک و تولید بنزین با عدد اکتان بالا هستند.

در پتروشیمی، محیط سوپراَسیدی به‌عنوان کاتالیست به‌ویژه برای آلکیل‌دار کردن استفاده می‌شود. کاتالیست‌های معمول اکسیدهای سولفاته تیتانیم و زیرکونیم یا به‌ویژه آلومینا یا زئولیت‌های اصلاح‌شده هستند. اسیدهای جامد برای آلکیل‌دار کردن بنزن با اتیلن و پروپیلن و همچنین برای آسیل‌دار کردن‌های سخت مثلاً برای کلروبنزن استفاده می‌شود.

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
ابراسید
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?